Первая жена (1926–1941) – москвичка Мария Викентьевна Бобрик (Карпиловская), в этом браке родилась дочь Ирина (1930–2001). Вторая жена – американка Хелен (Хелча) Дэвидсон (Елена Осиповна) – брак был заключён в 1942 году. Она много сделала для утверждения его статуса большого американского художника.
Несколько раз приезжал на родину – в 1960, 1968, 1975, 1976, 1977 гг. Всегда удивлялся:
С детства проявил хорошие способности к рисованию и пению. Брал уроки вокала до 20 лет.
Музыке я учился, но, как многие дети, ленился играть гаммы, упражнения, этюды. Жалел потом, что не получил настоящего музыкального образования. А вот петь очень любил. У меня был бас, ниже отцовского: отец легко шел вверх, а я – вниз. И вот однажды я попросил его послушать меня. Он был само внимание, когда я пел. А потом сказал: «Я тебе не советую делать пение профессией. Не потому, что голос твой не хорош. Нет. Но в нашем положении, в эмиграции, тебе лучше оставаться художником – в какой-то мере это искусство интернациональное. А петь по-русски, когда вокруг не знают языка, невыносимо трудно. Трудно, когда тебя не понимают… Ведь твой родной язык – русский, никогда, ни на каком другом ты не сможешь петь так, как на русском…28
Ф. И. Шаляпин и Борис в гостинице Savoy в Нью-Йорке, 1907 г.
Каждое своё письмо Борис, как и его отец, сопровождал рисуночками. Обожал рисовать лошадей. В 1919 году в Петрограде целый год жил с отцом и посещал мастерскую В. Шухаева в Академии Художеств, в Москве – мастерскую А. Архипова и Д. Кардовского. С 1923 по 1925 год учился на скульптурном отделении ВХУТЕМАСа29 у С. Коненкова:
«Познакомившись с Сергеем Тимофеевичем Коненковым, я бегал к нему в студию на Красную Пресню и показывал свои работы. Мне так нравились вещи Коненкова, что я, конечно, попал под его влияние и тоже резал по дереву. Он давал мне ценные указания. Я с нетерпением рвался в бой – начал серьёзно заниматься искусством. Несмотря на многочисленные мои просьбы перевести меня на живописный факультет, меня решили оставить на скульптуре. Это меня привело в уныние, т. к. живопись была мне милее, хотя и скульптуру я любил». Впоследствии С. Коненков скажет: «Борис Шаляпин стал продолжателем лучших традиций русской живописной школы».
После переезда из СССР в Париж отец ему купил мастерскую на Монпарнасе. Два года занимался в Академии Коларосси и у друга Матисса, Шарля Герена, одновременно занимаясь с К. Коровиным и П. Степановым. Отец был доволен его результатами, писал дочери Ирине в Москву:
«Борис Шаляпин сильный рисовальщик, сумевший проникнуть и показать русский характер, атмосферу национальной жизни». Илья Репин в 1929 году писал: «Да, это взрослый и большой художник. Особенная редкость – его стиль…»