Ясно, что для воплощения подобной концепции требовалось не просто перетасовать и изменить оригинальный текст, но и привнести в него много нового. Рязанов так и поступил, вставив в сценарную версию первой серии персонажей, которых вовсе не было в «Бесприданнице»: безумную жену купца Кнурова, а также его любовницу актрису Смельскую (эту героиню сценарист заимствовал из «Талантов и поклонников», другой знаменитой пьесы Островского). Сыграть Смельскую было предложено Людмиле Гурченко, которая, разумеется, согласилась, но в результате Рязанов все-таки отказался почти от всех персонажей, не фигурировавших в «Бесприданнице». И вся линия Кнурова осталась такой же, как в пьесе; поразмыслив, Рязанов понял, что пытаться вместить чужеродный материал в прокрустово ложе сколь угодно красивой концепции — затея ненужная.
В итоге события последнего дня жизни Ларисы начинаются уже в первой серии фильма, а предыстория занимает лишь две ее начальных трети. Плюс практически все сцены, отсутствующие в пьесе «Бесприданница», Рязанов все-таки развил и развернул из материала самой пьесы — преимущественно диалогов Кнурова и его младшего собрата по роду занятий Вожеватова. Первого сыграл Алексей Петренко, второго — Виктор Проскурин, в других рязановских фильмах не отметившиеся.
Роль Ларисиной матери Хариты Игнатьевны стала второй и последней работой с Рязановым для Алисы Фрейндлих. «…Рязанов предложил мне роль Огудаловой в „Жестоком романсе“. Я очень удивилась: как, почему? А Эльдар Александрович объяснил, что ему не нужна монстриха, которая гробит одну дочку за другой. А нужна несчастная женщина, которая осталась вдовой, еще будучи молодой. Как выразился Рязанов, „еще сама годна в дело“. Но ей нужно пристроить трех дочерей-бесприданниц, да не выходит — идет ляпсус за ляпсусом, несчастье за несчастьем. Так что у Огудаловой — отдельная драма, не только семейная, но и своя, женская. Потому она и крутится как уж на сковородке: и дочерей бы замуж выдать, и себя не забыть».
Вторую и заключительную роль у Рязанова сыграл также и Никита Михалков, а для Андрея Мягкова «Жестокий романс» оказался четвертой, но тоже последней работой в рязановском кино — по крайней мере, работой в кадре (позже Мягков только озвучит Вячеслава Полунина — исполнителя главной роли в картине «Привет, дуралеи!»).
«В четырех фильмах Рязанова Андрей Мягков сыграл обобщенный тип горе-интеллигента, симпатичного и неловкого человеческого недоразумения в хамской среде, — пишет Денис Горелов. — Пел под гитару. Забывал веник. Много стеснялся. В „Гараже“ терял голос и спал под лавкой — символизируя место очкарика в серьезной блатной разборке, какой и стало собрание гаражного кооператива.
В этом свете иначе предстает образ маленького человека с амбицией Юлия Капитоновича Карандышева. Мелкого почтового служащего и счастливейшего из смертных жениха. Он снова глупит, и витийствует, и обиженно дрожит губами за всю ущербную прослойку, падчерицу большой власти и больших денег.
Он очевидно и яростно неумен, но и это не беда: советскому интеллигенту по ранжиру положена большая совесть, а она у Карандышева есть, и он ею громко гордится».
Главным же героем «Жестокого романса» Горелов считает Паратова — и с этим трудно не согласиться:
«А. Н. Островский сделал пьесу про девушку, среди бедненьких полюбившую богатенького, а у него таких миллион. Убитую из ревности одураченным женихом.
Э. А. Рязанов снял фильм про Паратова. Игристого хозяина-победителя, который щелкает орешки да яблочки, да знай скорлупкой с косточками поплевывает. И пригласил на эту роль Михалкова, в одночасье сделав обоих национальными героями.
Чем, как, на каком перегоне постановщик фильмов для избранных сделался кумиром для всех? Нешто пятью картинами про аутсайдеров революции и место бесхарактерных лежебок в национальной истории? <…>
Чем еще он мог зацепить сердца? Метростроевцем Колькой в лисьей маске?
Нет, Никита Сергеевич явился в мир Сергеем Сергеевичем свет Паратовым. Во всех своих ролях он играл только себя — и эта была главной только потому, что позволила в наилучшем свете раскрыть личность исполнителя. Аристократа, который всегда сумеет поставить себя сверху, а после приведет в восторг показным демократизмом и совместным распитием спиртного. Арлекина, который чудо как хорош в сшитом по мерке костюме, но никогда не погнушается поюродствовать в извозчичьем салопе и мужичьем цилиндре. В кругу сильных всегда станцует, в кругу слабых принудит танцевать других, тоже всегда. <…> Всюду въедет на белом коне, кинет шубу в грязь и княжну за борт, поставит на кон почти все, но никогда последнее. Осыплет золотом всех цыган округи — хитрую и охотно прислуживающую нацию. Пустит от чувств горючую и почти искреннюю слезу, но, промокнув глаз, снова засияет серебряным рублем, тихим упоением абсолютного эгоцентрика».