Снимая «Лотерею», Мадлен начала задумываться о роли тюрьмы в американском обществе. «Это своего рода оборотная сторона[1743], – отмечала она. – Это то, что происходит, когда люди не получают хорошего образования. Я знала, что у нас в тюрьмах сидит больше людей, чем в любой другой стране мира». Мадлен решила, что будет исследовать неприятную проблему массового лишения свободы, снимая художественно-документальный фильм о пожилом заключенном в канун освобождения из тюрьмы. Однако, поскольку она была документалисткой, этот фильм ей хотелось снимать внутри настоящей функционирующей тюрьмы – «с актерами-заключенными».
Любому другому молодому кинематографисту эта идея могла бы показаться художественно амбициозной, но логистически неосуществимой. Но в области искусства Мадлен Саклер демонстрировала ту же фамильную черту, которую ее двоюродный дед Артур проявлял в медицинской рекламе, а дядя Ричард – в фармацевтике: переходящее в уверенность ощущение, что любая мечта осуществима, какой бы невероятной она ни казалась, и что иногда надо просто рвануть вперед, сказав себе «а почему бы и нет?». В 2015 году после долгих переговоров Мадлен вместе с небольшой съемочной группой и несколькими профессиональными актерами, в числе которых был отмеченный наградами актер театра и кино Джеффри Райт, допустили в Пендлтонское исправительное учреждение, тюрьму максимально строгого режима штата Индиана. Райт посещал Пендлтон[1744] вместе с Мадлен несколько раз с целью исследования «натуры», и это место показалось ему «невероятно трогающим душу». Он легко вступал в контакт с заключенными, с которыми знакомился в ходе этих посещений, и согласился участвовать в проекте. Тюрьма была построена в 1920-е годы в основном руками заключенных. Это было мрачное место, «самая суровая обстановка из всех, где мне приходилось работать», говорил Райт. Несколько недель Мадлен снимала сцены будущего фильма внутри внушительных тюремных блоков.
Другую важную роль в фильме играл мужчина по имени Теотум Картер, который был настоящим заключенным этой тюрьмы. Бо́льшая часть жизни Картера представляла собой чередование недолгих периодов свободы и отсидок, часто связанных с наркотиками, и теперь он отбывал 65-летний срок за вооруженное ограбление и покушение на убийство. Но под чутким руководством друга Мадлен, актера Бойда Холбрука, который снимался в сериале
Словно съемки этого фильма казались ей недостаточно трудной задачей, Мадлен одновременно собирала материал для полноформатного документального фильма о жизни внутри Пендлтона, получивший название «Это горькая правда, не правда ли?». Он впоследствии был номинирован на премию «Эмми». В знак признания ее работы над обоими этими фильмами она получила премию Билла Уэббера за служение обществу, поскольку использовала свою платформу (оба фильма были выложены на ее личном веб-сайте), «чтобы сделать громче голоса заключенных»[1746].
Когда фильмы Мадлен были готовы к прокату,