Эсхину, некогда без труда устранившему своего обвинителя Тимарха, нелегко было на этот раз бороться с Демосфеном. Эсхин основывается в своей защите (речь "О посольстве" или апология) на том, что он вовсе не такой видный деятель, каким его рисует обвинитель, приписывающий ему ответственность чуть ли не за все беды, постигшие родину; напротив, он человек сравнительно незначительный, безвредный; будучи уверен в своей невиновности, он не думал избегать суда, как это сделал подлинный виновник — Филократ. Что же касается речи обвинителя, то это не голос гнева: сам Демосфен не гневается на Эсхина, он хочет возбудить гнев у судей. Эсхин обвиняет Демосфена в хитрости, в вероломстве, в подкупе свидетелей; для контраста он указывает на свою безупречную жизнь и военные заслуги, на всю свою добропорядочную семью — престарелого отца, братьев, своих малолетних детей; он умоляет не отдавать его в жертву Демосфену. Цель речи Эсхина — представить обвинение его Демосфеном как личный выпад против него, лишенный всякого основания. Убедительность ли речи Эсхина была тому причиной или же содействие таких влиятельных лиц, как Эвбул и Фокион, но Эсхин был оправдан, хотя и незначительным большинством голосов.
Однако этот процесс не был окончательным исходом своеобразного поединка между Демосфеном и Эсхином. Двенадцать лет спустя им снова пришлось состязаться, причем на этот раз они поменялись ролями: обвинял уже Эсхин. По поводу предложения Ктесифонта увенчать Демосфена венком Эсхин выступил с речью "Против Ктесифонта"[218]
. Предложение Ктесифонта он истолковывает как противоречащее существующим законам, но суть его речи в том, чтобы доказать, что Демосфен и по своему моральному облику и по своей деятельности вовсе не достоин венка. Сперва он затрагивает частную жизнь Демосфена, затем переходит к его общественной деятельности, подразделяя ее на четыре периода: 1) до Филократова мира, 2) до объявления войны, 3) до битвы при Херонее, 4) до настоящего времени. Эсхин обвиняет Демосфена в том, что тот будто бы вместе с Филократом дал себя подкупить Филиппу и крайне угодничал перед македонскими послами. Опорочивает Эсхин и поведение Демосфена после Филократова мира. Вероломство, прикрываемое якобы наигранной искренностью, он считает главным свойством Демосфена. Он ставит ему в вину и его религиозное свободомыслие по отношению к Дельфам; ведь Демосфен посмел сказать, будто Пифия держит сторону Филиппа (130). По мнению Эсхина, и морская и сухопутная мощь Эллады, и целые города разрушены до основания вследствие политической деятельности Демосфена (136). Филипп же, напротив, хотел мира и вовсе не презирал эллинов (148). Демосфен, подстрекая других к войне, сам "никогда не осмеливался даже взглянуть в глаза неприятелю; он не способен ни к какому великому или возвышенному поступку" (151, 152). "И вот этого-то Демосфена хотят почтить золотым венком с провозглашением об этой награде в театре!" — возмущенно восклицает Эсхин. Самым опасным для Демосфена при тогдашней политической ситуации было заявление Эсхина, будто Демосфен сам публично признавался в своей причастности к спартанскому восстанию против Александра, но, — замечает Эсхин насмешливо, — это невероятно, так как Демосфен слишком труслив. Эсхин утверждает, что Демосфен дважды дезертировал: и как воин и как гражданин. Эсхин обличает и судей: суд настолько пал, что теперь "обвинитель защищается, обвиненный обвиняет, а судьи иной раз забывают, относительно чего они должны произнести приговор" (193).Таким образом, Эсхин вызывал Демосфена на какие-нибудь компрометирующие признания. Он не мог, конечно, предполагать, что нарисованный им образ Демосфена будет убедителен и правдоподобен для аудитории, большая часть которой была свидетелями и очевидцами патриотической деятельности Демосфена. Однако Эсхин, как приверженец македонской партии, мог рассчитывать на влиятельную поддержку. В заключение своей речи он, чтобы окончательно очернить Демосфена в глазах слушателей, представляет его орудием персидской политики.
Однако на этот раз Эсхин потерпел поражение: Демосфен в своей ответной речи "О венке" блестяще опроверг все его ложные аргументы. После этого Эсхин совершенно отошел от политической деятельности. Он покинул Афины и поселился на острове Родосе. Никто о нем более не заботился. Для его "проксена" Александра, который некогда считал Эсхина прославленным оратором, после такого провала Эсхин уже более не существовал. На Родосе он занялся преподаванием риторики.