Письма же, наоборот, тематически относятся к позднему периоду жизни оратора. Большинство исследователей отвергает их подлинность. 1-е письмо — "О единомыслии" — содержит призывы в связи с войной, предпринимаемой после смерти Александра; 2-е — О своем возвращении"; 3-е — "О сыновьях Ликурга, взятых под стражу"; 4-е — "О поношении со стороны Ферамена"; здесь почти все мысли и чуть ли не целые выражения взяты из речи "О венке"; 5-е — "К Гераклеодору", бывшему ученику Платона, — содержит похвалу Платону и ходатайство за некоего Эпитима, являющегося другом автора; 6-е письмо — "К Совету и народу афинскому": это — сопроводительная записка вестнику, сообщавшему об одной битве в Пелопоннесе.
Если, таким образом, в собрание сочинений Демосфена включается немало произведений, ему не принадлежащих, то, с другой стороны, там нет нескольких речей, которые известны по заголовкам, приводимым древними, как, например, речь "Против Пифона" (которой Демосфен гордился), "К фиванцам", "Против Сосикла" и др. Конечно, политический деятель такого масштаба, как Демосфен, имел поводы для произнесения значительно большего количества речей, чем то, которое значится в собрании его сочинений; но речи эти, не будучи никем записаны, так и исчезли, сам же Демосфен издавал в виде брошюр лишь то, что ему представлялось особенно важным.
г) Язык и стиль Демосфена
Язык Демосфена — чистый аттический язык его времени. Он не употребляет ни архаизмов, ни поэтических слов, не образует сам новых слов, как делает, например, Фукидид. Как заметил еще Дионисий ("О силе Демосфена", стр. 1124, 18 сл.), в речах, произнесенных Демосфеном в народном собрании, слог более высокий, чем в судебных речах, составленных им для частных лиц, где он иногда употребляет выражения народного разговорного языка, поговорки и т. п. Пристрастие Демосфена к Фукидиду обнаруживается в употреблении им некоторых оборотов, особенно свойственных языку Фукидида, например инфинитива с членом, прилагательных среднего рода в смысле отвлеченных существительных. Из-за таких оборотов некоторые из его ранних речей, как, например, речь "О симмориях" (XIV), так же темны, как речи у Фукидида. Очень часто Демосфен употребляет несколько синонимов для выражения одного и того же понятия; цель такого повторения — заставить слушателей обратить внимание на это понятие. Таких примеров у Демосфена много: λεγέτω καὶ συμβουλευέτω — пусть говорит и советует" (IX, 76); ἤδεσθαι καὶ χαίρειν — "радоваться и веселиться" (XIX, 140); κλαίειν καὶ δακρύειν — "плакать и лить слезы" (XXI, 187); ῥῄματα καί λόγους — "слова и речи" (XVIII, 308) и др. Для этой же цели Демосфен оставляет среди фразы около важных по значению слов слова с малым значением: клятвы ("клянусь богами"), формулы ("как я думаю"), обращения ("афиняне!") и т. п., благодаря чему важные слова более выделяются.
Согласно учению Исократа, Демосфен избегает "зияния"; в более ранних речах он соблюдает этот закон строго (хотя все-таки с исключениями), но впоследствии нередко делает отступления от него, особенно в конце предложения перед остановкой в произношении.
Ученые нового времени отмечают в языке Демосфена еще одну особенность, которая показывает его стремление к благозвучию: он избегает скопления кратких слогов и потому не допускает постановки рядом более двух кратких слогов; исключения, впрочем, есть. Благодаря такому построению фразы у него преобладают долгие слоги.
Расположение слов в предложении в древних языках более свободно, чем в новых западноевропейских; русский язык в этом отношении близок к древним. У Демосфена расположение слов очень свободно: части какого-нибудь смыслового сочетания нередко бывают отделены одна от другой. Это делается до известной степени под влиянием логического ударения: на первом и на последнем месте предложения ставятся слова, имеющие логическое ударение; но сильно влияло на расстановку слов и стремление к благозвучию: надо было расставить слова так, чтобы не получалось "зияния", скопления кратких гласных, неприятного для слуха сочетания согласных и т. п.
Что касается ритма речи, то у Демосфена не наблюдается резко выраженного тяготения заключать фразу некоторыми излюбленными сочетаниями слогов, как это было, например, у Цицерона; у Демосфена фраза может оканчиваться разными ритмами, но все-таки особенно он любил окончания ("клаузулы"), состоящие из кретика со спондеем (-U---), например πᾶσι καὶ πάσαις, и из хорея со спондеем (-U--), например πᾶσιν ύμίν, как указывает Квинтилиан (IX, 4, 73), ссылаясь на начало речи "О венке".