Четыре года спустя после того, как ему присвоили звание младшего лейтенанта, Анами получил назначение в пехотный полк. Там он познакомился с сослуживцем-офицером, родом из его родной префектуры Оита. Это была встреча, которая определила его судьбу. Молодой офицер, лейтенант Ёсидзиро Умэдзу, прозванный в среде военного начальства «пришельцем», подавал большие надежды. С того времени их жизненные пути переплелись. Их взлеты и падения были синхронными, было ли это случайностью или предопределением, неизвестно. И в конце их пути сошлись.
После окончания курса военного училища Анами был назначен в 1918 году в Генеральный штаб. Умэдзу служил там уже около полутора лет, и вскоре его направили на другую работу в Европу. В 1923 году Анами был направлен в расположение Сахалинской экспедиционной армии, которая оккупировала российский остров до 1925 года. Здесь он пристрастился к виски, которое помогало ему согреваться в прохладном климате.
Отозванный в 1925 году в Генштаб, Анами на следующий год встретил там Умэдзу, который возглавил одну из секций. Анами тогда получил одно из тех назначений, которое можно назвать «увеселительной поездкой». Его направили во французскую армейскую школу в Орлеане на несколько месяцев. Он вернулся с любовью ко всему французскому и приобретенной там привычкой брать автомобиль на выходные дни и вместе со всей семьей объезжать окрестности, проводя свободное время на природе.
Когда он вернулся из командировки, Умэдзу уже получил назначение на должность начальника Сектора военных дел в министерстве армии. В августе был опубликован список кандидатов на присвоение очередного воинского звания, и Анами невероятно повезло: он был назначен адъютантом императора Японии. На протяжении четырех последующих лет он наблюдал изнутри японскую политическую жизнь, познакомился с императорской семьей и придворными.
Затем Анами стал командиром элитного 2-го полка Императорской гвардии. Тем временем Умэдзу возглавил Гарнизонную армию в Китае. Вскоре последовали новые назначения. Анами, после 28 лет армейской службы, стал суперинтендентом Токийской военной подготовительной школы. Такэсита посчитал, что это был конец его карьеры, он ожидал, что Анами уйдет в отставку после 30 лет службы.
Но когда экстремисты армии и флота подняли в феврале 1936 года мятеж, в ответ на это представители умеренных кругов в армии пришли к власти, и положение, которое занял в результате этого Умэдзу, дало ему возможность оказать поддержку своим друзьям.
В августе Анами возглавил Бюро военной администрации военного министерства, а на следующий год стал начальником кадровой службы. На этой должности он отдал приказ о назначении Хидэки Тодзё начальником штаба Квантунской армии, затем заместителем военного министра, ну а потом — генеральным инспектором армейской авиации.
К тому времени Умэдзу отбыл на китайский фронт, и Анами вскоре последовал за ним, чтобы стать командиром дивизии в Китае. Вскоре после инцидента у Номонгана Умэдзу снова обрел власть в качестве командующего Квантунской армией. В результате последующих перестановок в правительстве Анами оказался в должности заместителя военного министра. Однако это было время частой смены кабинетов в Японии, и в 1941 году Анами потерял свой пост. Он вновь отправился на китайский фронт в звании командира дивизии, а на следующий год переведен в подчинение Умэдзу в звании командующего 2-м фронтом в Маньчжурии, который входил в состав Квантунской армии. К концу 1943 года основная часть личного состава и вооружений были отправлены на другие сражавшиеся фронты. Анами отбыл на Новую Гвинею и затем на Сулавеси.
Однако когда премьер-министр Тодзё в середине 1944 года назначил Умэдзу начальником штаба японской армии, Анами продолжал оставаться на виду. Спустя полгода Умэдзу вернул его в Токио и поставил его начальником Главного управления авиации. С этой должности Тодзё ушел, чтобы стать военным министром, а затем премьер-министром. При поддержке своего могущественного земляка Умэдзу Анами прошел по тому же пути и стал военным министром в кабинете Судзуки. Многие полагали, что он пойдет по стопам Тодзё.
На самом деле Анами был расстроен своим новым министерским назначением. Он рассчитывал получить боевое командование на Окинаве, но не думал о «гражданском» административном посте. Он смотрел на себя как на профессионального солдата, самурая, но никак не политика. Он не питал иллюзий насчет своей способности выступать в роли военного министра.