Таким же фактическим подчинением с сохранением старых форм отношений, хотя и утративших реальное политическое содержание, довольствовался Иван Васильевич и относительно Рязани, где управляли с 1456 г. московские наместники, а юный князь рязанский Василий Иванович воспитывался в Москве. Когда ему исполнилось 15 лет, Иван Васильевич отпустил его на рязанское княжение и женил его на сестре своей Анне. Это было в 1464 г. 19 лет княжил Василий Иванович московским подручником, а умирая в 1483 г. учинил «ряд» сыновьям своим: старшего, Ивана Васильевича, благословил великим княжением и городами Переяславлем, Ростиславлем и Пронском со всеми волостями, тянувшими к ним, и рядом «отъезжих мест» вне округа этих уездов. А младшему – Федору, по отцовскому благословенью, его брат великий князь Иван Васильевич с матерью княгиней Анной «отделил» Рязань Старую с волостьми и Перевитеском (из переяславских волостей). Об этом «ряде» Василия Ивановича рязанского знаем только из договора между его сыновьями, заключенного в 1496 г. Договор – старого типа, [наподобие] договоров великого князя с младшим братом, причем уговариваются братья о наследственности великого княжения для детей Ивана Васильевича, а удела – для детей Федора, который получит по благословению брата и великое княжение, если тот умрет без детей, а сам обязуется, если умрет без детей, «своей отчины не отдати никоторою хитростью мимо своего брата великого князя». Отношения к Москве были определены в 1483 г. договором, где Иван Васильевич рязанский обязывался не отступать «никоторыми делы» к великому князю литовскому, «ни в его ся имя с своею землею не дати», а быть на него, как и на всех недругов, с Москвою во всем «за один», за что ему обещана оборона Москвы против всякого обидчика, «от кого ся сам не возможет оборонити», а гарантировалась от московских «подыскиваний» – его отчина Переяславль-Рязанский и все переяславские места, что потягло к Переяславлю – ему и его детям. Представляется существенным, что в договоре этом не назван Федор Васильевич вместе с братом, хотя он упомянут в договоре Ивана III с великим князем литовским [Александром] 1494 г., [где] читаем, что великий князь рязанский Иван Васильевич и брат его князь Федор и со своими детьми и со своею землею – «в стороне» великого князя Ивана, а великому князю Александру в их землю не вступаться и не обижать, а если они ему сгрубят, то Александр о том посылает в Москву, и предоставляет «то направити» великому князю московскому. Москва отвергла попытку Александра поставить рязанско-литовские отношения так, как было по договору 1447 г., т. е. с правом литовского великого князя самому расправиться с Рязанью при неудаче московского посредничества, и добилась полного признания своей власти над Рязанской землей в делах международных. Иван Васильевич рязанский умер в 1500 г., а в 1503 г. умер Федор, и его удел, Старая Рязань, перешел к великому князю московскому. Иван III распоряжается в своей духовной, «что ему дал сестричичь его князь Федор Васильевич рязанский свою отчину». Договор 1483 г. своим молчанием о Федоре показывает, что Иван III еще тогда подготовил применение к Рязанскому уделу права на выморочные уделы, какое проводил в своей отчине московской, и заставил, не знаем когда и как, Федора признать это свое новое великокняжеское право, подобно тому как видим это в духовной верейского князя (1485 г.) и Андрея Меньшого. Иван Васильевич не признавал цельными комплексами ни удельных княжеств московских, когда взял на себя Рузский удел, по даче его себе князем Иваном Борисовичем мимо его старшего брата Федора волоцкого, ни великих княжений, как Рязанское, когда приобрел Старую Рязань с волостьми мимо великого князя рязанского Ивана Ивановича. А с Рязанью покончить он не торопился. Там номинально по смерти Ивана Васильевича правила его мать, княгиня Аграфена, а на деле – Иван III, посылавший ей, когда считал нужным, прямые наказы о службе себе, великому князю, всем ее служилым людям, об охране строгого порядка на южной границе и т. п.