Еще одной составной частью политики литовских панов, правивших от имени Казимира, было восстановление ликвидированных ранее удельных княжеств. Так, в первые месяцы его княжения в Мстиславль вернулся Юрий Лугвеневич[2179]. Возможно, это произошло благодаря Яну Гаштольду: по сообщению «Хроники Быховца», Юрий был крестным отцом его детей. Однако в Мстиславле Юрий Лугвеневич удержался недолго: вскоре он откликнулся на приглашение мятежных смольнян, захватил Полоцк и Витебск, но в конце 1440 г. бежал из ВКЛ. Чтобы закрепить земли отобранного у него Мстиславского княжества за ВКЛ, там опять-таки была проведена серия раздач[2180].
Вероятно, уже в 1440 г. было создано удельное княжество не только в Мстиславской, но и в Киевской земле. Она от имени Казимира была пожалована князю Олельке Владимировичу — сыну Владимира Ольгердовича, который был удельным киевским князем до 1394 г. Память об этом сохранялась в обществе ВКЛ (вероятно, и в самом Киеве): в 1434 г. Сигизмунд Кейстутович именно Олельку отправлял в поход для занятия этого города, а вскоре Свидригайло сделал киевским наместником (князем?) Ивана Владимировича — брата Олельки. Возможно, в связи с неудачным походом Олелько после 1434 г. исчезает из окружения Сигизмунда. Согласно «Хронике Быховца», сохранившей семейную традицию Олельковичей, Сигизмунд посадил Олельку в заключение в Кернове, а его жену и сыновей — в Утяне[2181]. Факт опалы подтверждают документы об основании костела в Слуцке Михаилом Сигизмундовичем (до этого Слуцк принадлежал Олельке). Согласно той же «Хронике Быховца», литовские паны вскоре после смерти Сигизмунда Кейстутовича освободили князя и его семью, и те выехали в Копыль[2182]. Ян Длугош упоминает Олельку среди вельмож, приветствовавших Казимира после его прибытия в ВКЛ[2183]. «Отец польской истории» называет его «Olesko dux Kioviensis», но это взгляд ex post: в данном случае больше оснований доверять сообщению «Хроники Быховца» о том, что Олелько получил Киевское княжество от Казимира[2184]. В документальных источниках Олелько фигурирует в качестве киевского князя начиная с 5 февраля 1441 г. В этот день он «съ своими князьми, и с паны, и съ всею полною своею радою» выдал уставную грамоту киевскому Софийскому собору и митрополиту Исидору[2185], находившемуся в Киеве. Приведенная формула говорит о достигнутом консенсусе между местной верхушкой и киевским князем. Примечательна и взятая им на вооружение формула легитимации власти как наследственной: «господарь отчич киевьскыи»[2186]. Впоследствии «отчичем киевским» титуловался и Семен Олелькович, правивший в Киеве в 1455–1470 гг.[2187], хотя после смерти Олельки он, если верить «Хронике Быховца», получил Киевскую землю уже не как удельный князь, а как великокняжеский наместник[2188]. Значит, эта легитимация власти принималась местной знатью. Уже в момент выдачи грамоты Софийскому собору Олелько располагает разветвленным аппаратом управления — воеводами и тивунами, которым запрещено «вступаться» в церковные владения и доходы (эти, кстати, еще раз указывает на то, что к моменту визита Исидора Киев уже некоторое время принадлежал сыну Владимира Ольгердовича). Из позднейших документов известно, что Олелько был полноправным хозяином в Киевском княжестве, раздававшим и отнимавшим имения. Впоследствии эти права перешли и к его сыну Семену. Вмешательство Казимира в эту систему ограничивалось теми случаями, когда с соответствующими просьбами к нему обращались сами киевляне[2189]. Показательно, что в «Книге данин Казимира» нет ни одной записи о пожаловании на территории Киевской земли, хотя в договоре Казимира с тверским великим князем Борисом Александровичем верховная власть Ягеллона над Киевом подчеркивались упоминанием о его праве взимать там пошлины с купцов[2190]. Помимо Киева (судя по всему, одновременно с ним), Олельке были возвращены его давние владения в Слуцке[2191].