Шёл однажды у князя Владимира в Киеве великий пир на многих князей-бояр и на русских могучих богатырей и гостей богатых. И вот вдруг обратился ко всем к ним князь Владимир, вызывая, кто из них найдётся такой, чей конь перебежит триста жеребцов, да ещё сверх того жеребцов похваленых: сива жеребца да кологрива жеребца, да воронка жеребца, которого полонил в орде Илья Муромец у молодого Тугарина Змеевича. Для этого состязания кони должны бежать из Киева до Чернигова два-девяноста мерных вёрст, промеж обедней и заутреней. Никто не отвечает князю, все прячутся один за другого; вдруг выходит вперёд из скамьи богатырской Иван Гостиный сын и объявляет, что принимает княжий вызов. "Я бьюсь, — говорит он, — о велик заклад, не о ста рублях, не о тысяче — бьюсь о своей буйной голове". За князя Владимира держат поруки крепкие все князья и бояре и гости-корабельщики; закладу они кладут за князя на сто тысячей, а никто за Ивана поруки не держит. Один вызвался владыка черниговский держать за него поруки крепкие на сто тысячей. Тогда молодой Иван Гостиный сын выпил чару зелена вина в полтора ведра, пошёл на конюшню к своему доброму коню, бурочке-косматочке, троелеточке, падает ему в правое копыто и с плачем рассказывает про свой заклад. Конь утешает его и обещается выиграть для него этот заклад. "Ни о чём ты, Иван, не печалься, — говорит он ему. — Сивого жеребца не боюсь, кологривого жеребца тоже не боюсь; в задор войду — и у воронка уйду; только меня води по три зари, медвяною сытой пои и Сорочинским пшеном корми; и когда придёт от князя посол за тобой, не седлай меня, а только возьми за шёлков поводок". Как конь велел, так всё и сделалось. От великого князя посол пришёл, и Иван повёл коня за шёлков новодок. И когда пришёл Иван на княжеский двор, стал его бурко передом ходить и копытами за Иванову шубу посапывать, по чёрному соболю выхватывать и на все стороны подбрасывать. Князи и бояре дивуются, купецкие люди засмотрелись. Тогда заревел бурко по-туриному, пустил шип по-змеиному, триста жеребцов испугались, с княжеского двора разбежались; сив жеребец две ноги изломил, кологрив жеребец — тот и голову сломил, а полонённый воронко назад в свою орду убежал, подняв хвост, сам только всхрапывает. Испугались все люди, князи и бояре, и князь в испуге закричал Ивану: "Уведи ты, Иван Гостиный сын, этого урода со двора долой: просты (порешены) поруки крепкие, записи все изодраны". И тогда владыка черниговский, сидевший у князя Владимира на пиру, считал своё дело выигранным, велел захватить три корабля на Днепре, три корабля с товаром заморским: "а князи-де и бояре никуда от нас не уйдут".
Рассматривая эту былину, наши исследователи признают Ивана Гостиного сына одним из членов земской дружины времён князя Владимира, "отпрыском, побегом" торгового сословия. "В этой песне, — говорят они, — схвачена только одна сторона его удальства: хвастовство конём, тою охотой, которою всегда и везде отличались богатые торговцы. Предмет немалой важности для истории первобытной; успехи коня волновали не одну Грецию, не один Рим: от Киева до Чернигова волнуется вся земля, в заклад входят князья и бояре, и гости-корабельщики; целая область черниговская в лице своего владыки спорит с киевскою, с князем Владимиром". "Конская скачка, — говорят они ещё, — была такою любимой потехой в состязании русских богатырей, как и стрельба из лука. Собеседники на пиру князя Владимира часто похваливаются своими добрыми конями и, чтобы решить спор, пускаются в состязание. В этом отношении знамениты были кони Ивана Гостиного сына и Дюка Степановича".
Эти замечания и выводы очень интересны, но оказываются чистейшими фантазиями, когда мы обратимся к произведениям восточной поэзии: оригиналы нашей песни оказываются здесь, и таким образом, соображения о русских лицах и событиях разлетаются совершенно в прах.