Когда умерла ее мать, Анне Алексеевне было 2 года. Ее безумно любил отец, который в ее воспитание вложил все лучшее, что в нем было. Анна была великолепной наездницей, с 11 лет владела саблей, метко стреляла, изумительно танцевала, говорила на 4 языках. Она вызывала восхищение самой ученой дамы России тех лет княгини Е.Р. Дашковой, способствовала завершению многолетней вражды княгини и ее отца. Графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская всю свою жизнь фактически расплачивалась за грехи ее любимого отца. Все удивлялись, как она – при равнодушии и даже холодности ее отца в деле православной веры – с раннего детства отличалась большой набожностью. С детских лет Анна слышала от людей, что ее любимый отец и его братья замешаны в дворцовом перевороте, многих убийствах, разного рода гнусных делах. Спрашивать у отца про все это она опасалась, усердно просила Господа Бога простить их грехи. Она стремилась своими молитвами и праведной жизнью вымолить у Господа Бога прощение отцу и дарование ему вечной счастливой жизни на небе. Когда А.Г. Орлов умер, ей было 22 года, она лишилась чувств и 14 часов была в бессознательном состоянии. Она стала богатейшей наследницей и невестой в России. Она унаследовала 20 тысяч крепостных, огромные деньги, деревни и земли, заводы, колоссальные драгоценности. Было немало желавших жениться на ней, но она всем отказала. Не будучи красавицей, она опасалась, что ее богатства, а не она сама притягивают внимание женихов. О корыстолюбии всех ее женихов усиленно говорил ее домашний советник и управляющий делами, незаконный сын ее отца, не желавший присутствия в доме хозяина-мужчины. Думала она и о том, что есть шанс непорочной жизнью, посвященной служению Господу Богу, Церкви, нуждающимся людям, отказавшись от возможности создать семью и иметь детей, вымолить прощение ее дорогому отцу и всему их роду. Но она поначалу все-таки ждала своего суженого, который даст ей семейное благополучие, уверенность замужней женщины.