Первый этап длился с ноября 1632 года по конец января 1633 года. В отличие от смоленского похода, здесь были задействованы местные дворяне, служилые люди, городовые стрельцы и казаки, к которым присоединились и добровольцы – «охочие люди» из местных жителей. Численность войск была небольшой – несколько сот, от силы немного тысяч человек. На первом этапе координацию, а иногда и непосредственное руководство осуществляли карачевский воевода Г. Квашнин и севские воеводы Б. Болтин и Михаил Еропкин. Брянский воевода князь В. Ромодановский посылал отряды «ратных людей» под Почеп и Трубчевск (в последнем случае – во главе со стольником А. Зиновьевым, имение которого находилось в Бежичах и исследовано археологически). Уже в ноябре – начале декабря были взяты Новгород-Северский (из Севска), Трубчевск (соединенными силами в 2 тысячи человек), Почеп (из Брянска). В декабре в ходе отражения польского наступления на Почеп был взят Мглин. В начале января соединенные русские силы во главе с севским воеводой Иваном Еропкиным (братом ранее упомянутого Михаила) и брянским Н. Аладьиным осадили Стародуб, который через короткое время капитулировал. Взятые в плен «польские и литовские люди» без «утеснений» отправлялись в Москву, попытки их грабежа по дороге пресекались.
Дело в том, что кроме регулярных войск к действиям привлекались и неплохо себя зарекомендовавшие, особенно крестьяне Комарицкой волости, «охочие люди», которые, при храбрости, не страдали избытком дисциплины. Поэтому, когда в военных действиях в конце января 1633 года наступила пауза, некоторые из них занялись грабежом местного, формально «завоеванного», населения.
4. «Балашовщина» и чертопрудовцы
Второй этап включает так называемую «балашовщину» под Стародубом (февраль – начало марта 1633 года) и движение «вольных казаков» Наумова (август 1633 – февраль 1634 года). Иван Балаш возглавил отряд «вольных казаков» разного социального состава числом 2 тысячи человек, который из-под Смоленска подошел к Стародубу и участвовал в его осаде. Здесь в его состав влились комарицкие крестьяне, и, усиленный ими, отряд совершил рискованный рейд на «польскую» территорию – на Гомель. Вернувшись под Стародуб, Балаш сделал своей вотчиной село Халевичи в нескольких верстах к северо-западу от города. Ободренный успехами и усиленный новыми группами «вольных казаков», жаждавших войны и добычи (и то и другое временно прекращалось), балашовцы стали «жечь и грабить» местные поселения. Московские воеводы пытались запретить произвол, но им подчинились и ушли от Балаша только «дети боярские». Остальные двинулись 1 марта на Дон мимо Стародуба, где добычу им преградили ратники стародубского гарнизона. После уговоров и столкновений часть восставших покинула Балаша, часть вместе с ними попала в плен или была убита, некоторым удалось прорваться в Комарицкую волость и под Новгород-Северский, оттуда часть позднее вернулась на службу под Смоленск (впрочем, ненадолго), часть ушла на Дон (апрель 1633 года).
Второе движение также началось в августе-сентябре 1633 года в осаждавшей Смоленск армии – среди дезертиров из нее, в том числе бывших балашовцев, число которых достигло 5 тысяч. Костяком их на этот раз были «вольные казаки», которые через Рославль перешли в Брянский уезд, где начали грабить села дворян и «детей боярских». В этом деле к ним присоединились не только местные крестьяне, но и некоторые стрельцы брянского гарнизона. Дворянин Илья Наумов, который был послан Шеиным, чтобы стать их воеводой-атаманом, пытался остановить разбои и в итоге был заменен на атамана Чертопруда, который 19 февраля 1634 года захватил посад Брянска и несколько дней разрешал своим «воинам» его грабить. Затем, как до этого балашовцы, чертопрудовцы через Карачев ушли на восточные окраины, после чего часть вернулась на царскую службу, часть ушла на Дон.
Эти события показывают прежде всего финансово-экономические трудности, с которыми столкнулось правительство Михаила Федоровича при организации Смоленской войны. Поскольку платить было нечем, к боям привлекались «охочие люди», «вольные казаки», которые в итоге платили сами себе за счет местного населения, то есть занимались мародерством. И правительство вынуждено было использовать и их, посылая своих воевод (И. Наумов), пытавшихся их обуздать и использовать, и даже принимало их обратно на службу. Кстати, вполне понятно, почему дезертиры отходили именно в Подесенье. Под Смоленском, где находилась русская регулярная армия и велись активные боевые действия, «разгуляться» им было нельзя, в глубине страны их тут же объявили бы «ворами» и в итоге расправились. А вот в промежуточной зоне, второстепенных и небольших по масштабам боевых действий, на только что захваченной (или «освобожденной») у противника территории или пограничных землях России (Брянский уезд, Комарицкая волость) вполне можно было половить рыбку в мутной воде. Впрочем, денег иногда хватало и на небольшие отряды наемников-немцев, один из которых принимал участие в осаде Стародуба.