После военных действий против Швеции (август 1658 года) и отказа Выговского от российского подданства, на Украину была двинута новая армия во главе с тремя князьями (Пожарский, Куракин, Львов), собравшаяся в Севске 25 сентября, а служилым людям со всей Северщины было приказано «идти в осаду». Это было сделано вовремя – всю осень и начало зимы 1658 года мятежные «черкасы» из Глухова вновь, как в конце XVI – начале XVII века разбойничали и полонили людей в Севском уезде. В январе 1659 года собранное в Севске войско двинулось на Украину, где на западной оконечности Белгородского уезда, у Лохвицы, соединилось с собранным в городах этого разряда войском князя Ромодановского. И наконец, в середине января к Севску двинулось из Москвы третье войско – во главе также с князем А. Н. Трубецким, состоявшее из «гвардейских частей» московских дворян и детей боярских, к которым уже присоединился и севский гарнизон. В марте все войска, во главе которых встал «пятый князь» – Трубецкой, сосредоточились у последней российской крепости – Путивля. Здесь к ним присоединились пришедшие из Ромен несколько тысяч украинских казаков «альтернативного» гетмана Ивана Беспалого, сохранивших верность Алексею Михайловичу. После этого русские армии вошли на территорию гетманства, соединив все свои части вокруг крепости Конотоп. Их численность противоречиво оценивается в источниках и исторической литературе – от максимум 150–100 тысяч до 30 тысяч (без казаков Беспалого), имеется и промежуточная точка зрения – около 50 тысяч, причем у некоторых современных украинских исследователей поля битвы, и у более «нейтральных» белорусских. О большой численности войска свидетельствует тот факт, что Трубецкой практически «оголил» южные уезды, и это позволило «черкасам» и «татарам» совершить в марте 1659 года набег на Чемлыжский стан Севского уезда из Новгорода-Северского и, захватив добычу и пленных, уйти безнаказанными. Последние две цифры не противоречат друг другу, так как в 50 тысяч включаются и казаки Беспалого, участие которых делало эту войну «гражданской», при участии «интервентов» с обеих сторон, а не российско-украинской, как это иногда хотят представить.
Брянские и карачевские дворяне и дети боярские входили в состав первой рати, прошедшей по этим уездам – «трех князей» (возглавлял ее в битве князь Пожарский), севские ратники, в том числе и комарицкие драгуны, были включены в войско князя Трубецкого.
В Конотопской крепости и городе им противостоял 4-тысячный гарнизон, состоявший из казаков Нежинского полка во главе с «полковником Нежинским и всего „Севера“ Григорием Гуляницким (его брат Иван к тому времени покинул пост „наказного полковника Стародубского (Северского)“», будучи недовольным новой политикой. Участвовала ли в обороне Конотопа стародубско-северская часть Нежинского полка – вопрос пока не изученный наверняка. Но не исключено, что жители двух частей Брянского края могли противостоять друг другу под Конотопом.
Гетман И. Выговской располагал частью сил нескольких полков. Многие из них разделились внутри себя и их казаки были у Беспалого, а до этого – у Мартина Пушкаря (только при борьбе с Выговским полегло 15 тысяч человек).
Под Конотопом он располагал силами Каневского, Черкасского, Чигиринского, Корсуньского полков, до этого сражавшихся с войсками Ромодановского у Лохвицы. С севера Конотоп прикрывали Прилуцкий (полковник Дорошенко) и Черниговский полки. Общее число казаков было сравнительно невелико – 16 тысяч человек плюс 4 тысячи польской помощи и немецких наемников. Больше всего было крымских татар – до 35 тысяч во главе с самим ханом Мухаммед-Гиреем (кстати, только благодаря им в мае 1658 года был разбит М. Пушкарь).
Сохранилось много описаний хода и исхода битвы, в том числе и его участниками (Самойло Величко), часто противоречащих друг другу. С одной стороны, пишется, что бой 7 июля (27 июня) 1659 года начала казацкая кавалерия, совершившая рейд на один из трех «московских» лагерей (Пожарского и Львова), с другой – именно стойкое сопротивление и действие из засад казацкой пехоты против московской кавалерии решило исход боя, а удар татар во фланг и тыл войск Пожарского решили исход боя. «Реконструкция» особенностей поля боя сумскими археологами во главе с В. В. Приймаком несколько прояснила картину всего сражения (и не только боя 7–8 июля (27–28 июня) 1659 года).