Осада Конотопа и его артиллерийский обстрел начались 21 (29) апреля 1659 года и длились около (или свыше) 70 дней. Московско-казацкое войско «облегло» с юга, тремя лагерями. Самый западный возглавлял князь Трубецкой (в том числе с севцами), центральный – князь Ромодановский (с казаками Беспалого), в восточном, наиболее близком к реке Куколке, находились дворянские конники Пожарского и Львова. С севера Котоноп прикрывала обширная заболоченная пойма Сейма. «Заманивающий» удар через реку Куколку нанесла немногочисленная казачья кавалерия, а когда конница Пожарского с присоединившимися конными казаками Беспалого бросилась их преследовать и перешла эту реку «обратно», их встретил ружейный огонь казацкой пехоты, укрывавшейся до этого в древнерусском городище в урочище Пустая Торговица.
Кавалерия, увязнув в бою с пехотой (у казаков она, кстати, как показали еще Добрыничская битва и сражения с поляками, была немного лучше конницы), открыла свой левый фланг и тыл, оторвавшись от укрепленного лагеря на 8 километрах. В этот разрыв после нескольких часов боя ударила тайно перешедшая Куколку гораздо южнее крымская конница. Цвет русской дворянской (в том числе и брянской) конницы был окружен в тонкой пойме Куколки, вырваться удалось лишь пятистам всадникам. Погибло, по разным данным, от 5 до 20 тысяч дворян и детей боярских, 2 тысячи казаков (все, кто пошел в преследование). Был взят в плен и убит за «несдержанное поведение» татарами князь Пожарский, но было казнено (что необычно) и несколько тысяч простых пленников. Возможно, это было связано с тем, что бой еще продолжался – у русских было еще две рати (Ромодановского и Трубецкого), и охранять 5–6 тысяч пленных дворян посчитали рискованным. Собственно, так же поступили англичане с плененными во время первого этапа битвы при Азенкуре (1415) французскими рыцарями.
И действительно, битва продолжалась еще сутки в форме атак на оба оставшихся русских лагеря, разделенные руслом Куколки. Войска Ромодановского и уцелевшие казаки Беспалого в итоге сконцентрировались в самом западном лагере Трубецкого, за руслом Куколки. Отсюда началось организованное отступление армии Трубецкого, сохранившей обозы, артиллерию, знамена. 6 июля по старому стилю войска достигли Сейма, а 10 июля – Путивля. Потери при обороне лагерей и отходе к Сейму русских войск и казаков Беспалого были несравненно меньше, чем при несчастной атаке Пожарского и Львова – наоборот, большой урон (до 7 тысяч человек) понесли войска противника.
Вряд ли число убитых и пленных в 25 тысяч дворянской конницы и казаков во время атаки Пожарского соответствует действительности, однако погибли многие из московских «элитных» полков, в том числе два князя, воевода Белгородского разряда, государевы стольники, включая сына севского воеводы Бутурлина. В Москве впечатление от поражения было потрясающим, по некоторым данным, ее даже начали укреплять, однако паники не было. На помощь Трубецкому из Калуги к Севску было двинуто новое войско, но оно не потребовалось – на Украине все «утишилось» самостоятельно и неожиданно быстро: Выговской рассорился с крымским ханом, ушедшим в Крым, и, хотя татарские отряды большими силами летом 1659 года продолжили «тревожить» Севский и иные южные уезды, организованной военной силы они уже не представляли. Потерпели сторонники Выговского поражение при попытке взять Киев. Но главное, от них отвернулись широкие массы казаков, не получившие ничего за то, что часть из них отвернулась от Москвы, что признают и украинские историки. Когда выяснилось, что жалованье им не платят не московские «чиновники», как утверждала пропаганда Выговского, а собственная старшина, казачьи полки во главе с командирами один за другим вновь начали присягать царю, начиная с Киевского, Переяславского, Черниговского и Нежинского (со стародубско-северским «филиалом»). К ним присоединились мещане и «вся чернь», избивавшая «изменников» – сторонников «аристократа» Выговского. Уже в конце августа он был изгнан, а в гетманы выбрали Юрия Хмельницкого, тут же заявившего о готовности служить Алексею Михайловичу.
Поворот был абсолютно неожиданным после конотопского «триумфа». Эта битва, как, например, и Добрыничское сражение, относится к тому типу чисто военных событий, которые, будучи весьма масштабными по количеству и составу участников, степени кровопролития и интереса тактических решений, не имеют никаких ни «ближних», ни «дальних» последствий. Недаром о ней пишет не только советская (что понятно), но и весьма сдержанно упоминает польская и даже украинская научная историография, рассматривая ее военно-тактические, а не морально-политические аспекты. Тогда их просто не было – была борьба сил внутри Украины, часть которых опиралась на Москву, часть – на Польшу и Крым. Чисто военный проигрыш привел к политической победе. Ни о каком «столкновении цивилизаций», где И. Выговской выступает лидером «европейской» против «азиатской» цивилизации, не может быть и речи, несмотря на то что большую часть «европейского» воинства составляли татары.