Следующей ступенью к основной Вщижской войне становятся события, связанные со смертью Юрия Долгорукого в Киеве и воскняжением там Изяслава Давыдовича. Вначале полностью меняется геополитическая ситуация на Руси: из-за попытки Юрия вернуть волынский престол Владимиру Мстиславичу и присоединить Волынь к своим владениям против него создается коалиция в составе Мстислава Изяславича Волынского, Ростислава Смоленского и Изяслава Черниговского. Союзники предлагают присоединиться к ним и Святославу Ольговичу, но тот отказывается, хотя и Юрию не помогает. После «своевременной» смерти последнего в мае 1157 года ставший великим князем Киевским дядя Святослава – Изяслав Давыдович – передает ему Чернигов. Однако Святослав Ольгович военным путем (происходит «стояние» двух коалиций на реке Свинь под Черниговом) заставляет Изяслава вернуть Чернигов ему, а Новгород-Северский достается Святославу Всеволодичу. Святослав Владимирович вновь должен удовлетвориться Вщижем, который, правда, на этот раз был получен «по праву».
Следующее изменение ситуации происходит уже в 1159 году, однако предпосылки проявляются еще в 1157 году, когда киевским князем последние месяцы был Юрий Долгорукий. Когда Изяслав Давыдович уже стал «замышлять рать» на Юрия и не боялся испортить с ним отношения, он отбил у него пленника – князя-мятежника, бывшего соратника Святослава Ольговича на первом этапе Карачевской войны, Ивана Ростиславича Берладника, которого Юрий собирался выдать на расправу Ярославу Осмомыслу Галицкому. Уже когда Изяслав стал киевским князем, к нему явилась целая делегация от семи русских и нескольких польских князей и даже короля Венгрии с требованием выдать Ивана Ярославу Галицкому. Изяслав этого не сделал и отпустил Берладника к половцам, которые и помогли этому авантюристу захватить некоторые «дунайские» города Галицкого княжества (область Берладь). Он начал грабить здесь галицких купцов и рыбаков, а затем во главе половцев и берладников пошел на Галич, принимая по дороге в свое войско бежавших от хозяев смердов. Поход на Галич не удался, потому что его вскоре покинули половцы, которым он не давал брать штурмом и, соответственно, грабить те города, которые не сдавались добровольно. Иван вернулся в Киев и уговорил великого князя помочь вернуть ему галицкие волости.
В 1159 году поход состоялся, но в нем к Изяславу не примкнул никто, а вскоре возмущенные князья и вообще выбили его из Киева. Возвращаться ему было некуда – кроме столицы, он сохранил за собой только отдаленную «землю вятичей» с Карачевом, раздав все остальное. После того как во время сражения за самую мощную крепость Киевской (а возможно, и всей Русской) земли – Белгород – Изяславу изменили даже берендеи и торки, бросив под Белгородом наемных половцев, он с оставшимися союзниками, малозначимыми и ранее постоянно «обижаемыми» «в волостях» князьями – Святославом Владимировичем Вщижским и Владимиром Мстиславичем Волынским – бежит в обход уже враждебного ему Киева в «вятичи». Путь его лежал прямо на север в Гомий (Гомель). Здесь он встретился со своей женой, которая также бежала из Киева, но обходной дорогой – через Переяславль, где пока еще правил враг волынских и смоленских Мстиславичей – Глеб Юрьевич, зять Изяслава. Далее она с юга и востока обошла Черниговскую волость «Задесенье» и через территорию Новгород-Северского княжества вышла к Ропеску (на севере «Сновской тысячи»), где ее с почетом принял и проводил до Гомия брат новгород-северского князя – Ярослав Всеволодич, на тот момент, скорее всего, князь Стародубский. По дороге в «землю вятичей» Изяслав берет «на щит» «город княгини Святославлей» – Облов. Этим он объявляет войну великому черниговскому князю, который до того придерживался нейтралитета в конфликте, а «землю вятичей», на западной границе которой со Смоленским княжеством находится Облов (верховья северного притока Десны – река Болва), уже считал своей. В этих событиях с точки зрения реконструкции воинской культуры и организации Руси важно описание ближайших последствий штурма Облова и «оккупации» (с точки зрения Святослава) его волостей в «вятичах». Началась конфискация имущества («золота, серебра, челяди, коней, скота») «изяславлих» бояр и дружины – как в Черниговской земле, так и в Киеве (из Киева «товар» отправлялся во Владимир-Волынский как контрибуция). В данном эпизоде важно следующее: какому бы князю ни служили бояре и дружинники, их недвижимое имущество на правах частной собственности могло находиться на «чужой» территории как источник их «жизни». В моральном аспекте интересен факт «ареста» жен бояр и их последующего возвращения мужьям за выкуп.