К часу дня прибыли в деревню Троица-Главица, в 47 верстах от Холма. После непродолжительного отдыха, к 21
/2 часам, они были вновь в дороге. Лес становился мельче, почва суше, холмы круче. На полпути к Холму подъехали к быстрой и порожистой Ловати, подле деревеньки Сопки, получившей свое название от четырех курганов, вероятно могильных, ее окружающих и обусловливающих очень хорошенький пейзаж. Деревни попадались все чаще.Церкви города Холма показались верст за восемь. Наконец, лес отступил совершенно, и в ярком сиянии дня с весьма высокого, крутого берега Ловати очень красиво очертился пред ними Холм, один из древних городов русских. Сев в другие экипажи, путники съехали с длинного, высокого спуска к реке и направились по плавучему, поставленному наискось реки, мосту. Вид с него на очень высокий противоположный берег Ловати очень красив.
Подобно многим другим городам Россия, у Холма нет определенного начала, но, как средоточие деятельности ловатского судоходства, он обозначился, несомненно, очень рано.
В «Псковских Губернских Ведомостях» 1839 года помещены отрывки из записок о Холме одного из местных жителей, статского советника Войнакуринского; эти записки — единственный труд по истории города.
Автор «Записок» стилист не знаменитый и относит Холм ко «многим преданиям, осуществленным вероятием»; это видно — говорит он — из Нестора; вероятно, основан Холм кривичами; вероятно, был он отдельной «республикой, вышедшей из системы исторической отчетности». Верно то, что другой уездный город губернии, Великие Луки, был основан холмитянином и что холмитянин этот был Лука «ремеслом разбойник»; несомненно, следовательно, что Холм древнее Великих Лук.
Умные новгородцы, очень хорошо понимая выгоды соединения реки Лопати с озером Ильменем, забрали себе город Холм, эту, как сказано в «Записках», «республику, вышедшую из исторической отчетности». В 1471 году был он значительным погостом. Татары до Холма не доходили никогда; в XIV веке часто подходила к нему литва, но разорен он при царе Иоанне Васильевиче, когда на него напали король польский Стефан Баторий и король шведский Иоанн; поляки и литва зимовали тогда в Великих Луках, венгры — в Опочке.
В 1580 году, по распоряжению гетмана Замойского, воевода Вольский взял Холм набегом и полонил воеводу князя Барятинского и «осадную голову» Панина; одновременно с этим была выжжена Старая Руса. Уступленный Баторию в 1581 году, Холм возвращен России обратно в 1582 году и назван в договоре «городом». От этих далеких боевых дней сохранялись и до сегодня зеленеющие окопы и далеко по окружности виднеются молчаливые курганы, в которых покоятся как пришлые воители, так и свои.
О великой цепкости и жизненности холмитян свидетельствует следующее. В 1609 году город был разорен до основания; жители его, выселившись, образовали тогда по округе, в дебрях и болотах, четырнадцать деревень; сто лет спустя, в 1707 году, Холм стал снова посадом, и за неудобностью исчезли девять из образовавшихся деревень и сохранились и дошли до нас только пять; на местах безвозвратно исчезнувших даже по имени селений, лежат теперь пустоши, сенокосы, и на каждом из них имеется место, называемое «печищем», и старые колодцы с обручами внутри. В 1738 году Холмский посад подчинен торопецкой военной канцелярии, которая давала указы холмскому посадскому старосте и холмской земской избе. В те блаженные дни, один и тот же староста представлял в своем лице «присутствие» обоих названных учреждений. В 1771 году императрица Екатерина II образовала Холмский уезд и в городе открыта ратуша. В 1797 году император Павел I упразднил все присутственные места, кроме ратуши. В 1802 году Холм восстановлен на прежнем основания императором Александром Благословенным, посетившим его дважды проездом в 1820 и в 1824 годах.
Холм стоить при соединении рек Ловати с Куньей. Несмотря на обилие окружающих его болот, самый город расположен на песчаной возвышенности. Главное занятие холмитян составляет исстари сплав леса Ловатью; но эта отрасль промышленности, несмотря на давность, не развивается, не обогащает город, но дает холмитянам кое-какие заработки. Особенно сильно упали купеческие дела с 1865 года, со времени открытия железных дорог; внутренняя торговля значения не имеет, и местное купечество окончательно стушевывается. В городе около 5.000 жителей и шесть церквей.