Свободный художник Чудаков постепенно обрастал всеми необходимыми для богемного персонажа атрибутами. Немножечко сдвинутый в глазах общественности, тунеядец и паразит — ну чем не наш, московский Бродский? Жаль только, что рядом с ним не нашлось своей Ахматовой. К тому же в 1961 году Чудаков был временно выслан из Москвы по указу «Об усилении борьбы с лицами (бездельниками, тунеядцами, паразитами), уклоняющимися от общественно-полезного труда и ведущими антиобщественный паразитический образ жизни». Это еще один боевой орден к героической биографии. Жил он в загаженной клопами и тараканами коммуналке на Кутузовском с полубезумной матерью, курящей одну сигарету за другой. Постоянного заработка у него не было, он перебивался журналистским трудом в «Московском комсомольце», писал рецензии, статьи на злобу дня, печатался с попеременным успехом, называя себя «псевдонимщиком и негром»; строчил и за других, получая от них копейки гонорара. Вместе с тем его рецензии ценились творцами — Андреем Тарковским, Анатолием Эфросом, утверждавшим, что Чудаков лучше всех написал о его спектакле «Друг мой, Колька!» в Центральном детском театре. «Существует особенный вид художественной удачи, когда произведение перерастает свою ближайшую цель. Эмигрант Данте писал памфлет против своих политических врагов, а сборщик податей Сервантес — пародию на рыцарские романы. Но получили мы неизмеримо большее…» — из рецензии от 7 февраля 1960 года.
Вероятно, в психбольнице, куда его отправили на принудительное лечение в 1974 году, жизненный путь Чудакова знали куда лучше. Так он и существовал, периодически возвращаясь с воли в психушку и обратно. Хотя некоторые граждане воспринимают окружающую их в стенах психбольницы безумную среду с точностью до наоборот. Умер Чудаков также при загадочных обстоятельствах. «Сдал квартиру на Кутузовском, взял вперед деньги, подписал какую-то бумагу, и его выгнали. И у него не было крыши над головой. Когда наступила осень, он действительно замерз. И неизвестно, где он похоронен», — свидетельствовал Евгений Рейн. Но год смерти известен точно — 1997-й. А вот фотографий Чудакова почти не осталось… Чудаков — это вам не Твардовский, стишата свои он впервые увидел изданными в самиздатовском журнале «Синтаксис» в 1959 году:
Бродский высоко оценил стихотворение коллеги, назвав его «лучшей из од на паденье А. С. в кружева и к ногам Гончаровой». Чудаков не состоял в Союзе писателей, не имел литературных премий, ни одна книга стихов не вышла при его жизни, а вот стихи его знала вся московская богема. Русский Вийон, Рэмбо — с кем его только не ставили на одну доску. Знакомство с Чудаковым водили люди самого разного пошиба. Актер Лев Прыгунов даже книгу о нем написал: «Сластолюбие было фантастическим! Страсть к девочкам — баснословная. Я видел несколько его девочек — с тупыми совершенно лицами. Но шикарные формы. Молоденькие в основном. Он каждый день ходил в Ленинскую библиотеку. По-настоящему читал. Часа три-четыре читал, потом шел в курилку или буфет, по коридорам шастал и клеил девиц. Клеил он очень смешно: она идет, а он вокруг нее ходит, ходит, ходит и болтает… Потом заставляет ее либо смеяться, либо еще что-то… Какие он только не придумывал хохмы! Фонтанировал безумно! И каждый день он утром шел, а днем — с какой-то девочкой из библиотеки ехал к себе на Кутузовский проспект. Если мы дома, нас выставлял: “Мальчики, у меня дама, вот вам 3 рубля, идите пить кофе. Через два часа я вас жду”. Два часа с ней проводил и опять возвращался в библиотеку. Это был ритуал каждого дня.