В 1939 г. молодой человек на средства родителя совершил семимесячный тур по Европе и Ближнему Востоку. Его письма родным и друзьям свидетельствовали о сравнительно верной оценке международной ситуации. Ситуация в Германии привела Джона в ужас. Как-то он натолкнулся на шествие штурмовиков, которые, заметив на машине, в которой ехал Джон, британские номера, стали швырять в нее камни. Он не пострадал, но позже многократно вспоминал этот эпизод. Юноша посетил и СССР. Сталинская казарменно-бюрократическая система его не впечатлила, но в сильной государственной власти он нашел преимущества, которые можно было бы использовать, не жертвуя демократическими принципами. В письмах Джон подчеркивал нервозную обстановку в европейских столицах. Он вернулся в Лондон 1 сентября, как раз в день начала Второй мировой войны, и в течение трех недель помогал отправке американцев, находившихся в Великобритании, на родину.
Вернувшись в Гарвард, Джон завершил подготовку дипломной работы, посвященной Мюнхенскому соглашению 1938 г. Причины политики умиротворения он видел главным образом в объективных факторах, почти пренебрегая позицией британского премьера Невилла Чемберлена. Вскоре работа вышла отдельной книгой и получила позитивные отзывы. В ней содержался призыв к союзу демократических государств выступить против насильственных агрессивных режимов. Взгляды Джона явно вступали в противоречие с позицией его отца.
В 1940 г., окончив университет, Джон решил продолжать обучение и поступил в школу бизнеса Стэнфордского университета, но вскоре посчитал это занятие скучным и предпочел еще одно путешествие — на этот раз по Латинской Америке.
Полагая, что США в конце концов будут вовлечены в войну, Кеннеди посчитал своим долгом принять в ней участие. Он попытался поступить в офицерскую школу, но был забракован медицинской комиссией в связи с больным позвоночником. Тогда он начал тренироваться, что несколько улучшило его состояние. Также он подключил связи отца и был принят на службу в Управление военноморской разведки. Однако военная служба, тем более в разведке, не мешала Кеннеди вести свободный образ жизни. Он легко вступал в связи с девушками и так же легко их разрывал. Друзья говорили, что ему помогал даже не столько тугой кошелек, сколько особый шарм. Он умел производить впечатление на представительниц прекрасного пола.
Служба в разведке продолжалась недолго. После вступления США в войну в декабре 1941 г. Кеннеди стал прилагать усилия, чтобы отправиться на фронт. В конце концов его ходатайство было удовлетворено, и в октябре 1942 г. он был направлен на курсы морских офицеров в Род-Айленде, где ему было присвоено звание 2-го лейтенанта. В декабре после ускоренной подготовки Джон отправился в эскадру, находившуюся в районе Соломоновых островов, командиром торпедного катера. Наступили будни: по ночам он выводил катер на патрулирование, днем после отдыха команда наводила порядок на судне. Джон установил хорошие отношения с подчиненными и с командирами других катеров, у него постепенно вырабатывались командирские качества, но он не злоупотреблял своим положением, по-дружески общался с матросами.
Сравнительно спокойным дням вскоре пришел конец. В ночь на 2 августа 1943 г. во время патрулирования на его катер на большой скорости налетел японский эсминец, расколов суденышко пополам. Каким-то чудом из 13 членов экипажа погибли только двое, остальные, в том числе Кеннеди, были контужены или ранены. Придя в себя, преодолевая мучительную боль, Джон пытался помочь подчиненным. Проведя в воде около 15 часов, он с командой доплыл до крохотного острова, а затем вновь поплыл в открытое море, пытаясь привлечь внимание американских судов. Ничего из этого не получилось: командование было уверено, что экипаж погиб, и поиски не вело. Но Джону и его матросам повезло: на них натолкнулись туземцы, которые и сообщили об этом американцам. 7 августа моряков подобрало патрульное судно. Сообщения о счастливом спасении экипажа, о мужественном поведении его командира появились на первых полосах газет. «Сын Кеннеди проявил героизм», — гласил заголовок «Нью-Йорк тайме».
Джон был назначен командиром другого торпедного катера, но состояние здоровья стало ухудшаться, возобновились сильные боли в спине. В начале 1944 г. он был отчислен из ВМФ, а весной перенес сложную операцию, за которой последовали еще две. Существенно его состояние они не улучшили, боли то ослабляясь, то усиливаясь, но продолжались до конца жизни. К этому добавилась и семейная трагедия — 12 августа 1944 г. погиб старший брат, Джозеф: его самолет взорвался в воздухе. Позже Джон часто говорил, что помнит своего брата и стремится быть достойным его памяти.