В мае 1988 г. в Москве состоялась четвертая встреча Рейгана с Горбачевым. Руководители обеих стран обменялись ратификационными грамотами к ранее подписанному договору. Были подписаны несколько соглашений (о предварительном уведомлении о запуске межконтинентальных ракет, о студенческом обмене и др.). Рейган вместе с Горбачевым совершил прогулку по центру Москвы. Американский президент выступил с лекцией в Московском университете по экономическим вопросам, основным содержанием которой было обоснование преимуществ рынка, максимально освобожденного от государственных ограничений.
Это была не последняя встреча Рейгана и Горбачева. Они встречались в декабре 1988 г., когда генсек прилетал в Нью-Йорк для выступления на сессии Генеральной Ассамблеи ООН, и позже, когда Рональд уже был частным лицом.
Во время второго президентства Рейгана, особенно в его конце, ему пришлось пережить один из самых сложных моментов политической карьеры, получивший название дела «Иран-контрас» или, по аналогии с «Уотергейтом», «Ирангейт». Это был крупный скандал, который едва не привел к открытому общественному осуждению внешней политики Рейгана, хотя и не грозил импичментом.
Президент США внимательно следил за событиями в Латинской Америке. Его тревожили известия из Никарагуа, где к власти пришел Сандинистский фронт национального освобождения — левая организация, ориентировавшаяся на Кубу и через нее на СССР. При этом Рейган явно преувеличивал степень советского влияния на эту организацию и ее лидера Даниэля Ортегу. По его поручению ЦРУ начало подготовку к свержению режима сандинистов. Но для этого требовались огромные финансовые средства. Между тем в Конгрессе после провала антикубинских планов утвердилось подозрительное отношение к тайным операциям ЦРУ и тем более к бесконтрольному их финансированию. Руки спецслужб в проведении операций в Центральной Америке были связаны. Продолжалась, правда, вербовка никарагуанских контрас и их подготовка в специальных лагерях в Гондурасе.
Однако принятая по инициативе демократов в 1984 г. поправка к закону о бюджете запрещала расходование средств на тайные операции в Никарагуа. Официальные пути поддержки контрас были закрыты. В этих условиях советник Рейгана по национальной безопасности Роберт МакФарлейн выступил с инициативой сбора частных пожертвований на помощь контрас. Практическая организация этого «донорства», как стали называть частную помощь, была поручена его заместителю подполковнику морской пехоты Оливеру Норту. Но собранных средств было мало, начались поиски новых каналов.
Рейган вел себя хитро и дипломатично. Он не произносил ни одного «крамольного» слова. Его указания ограничивались односложным согласием или же столь же кратким отказом. Тем не менее сведения о тайных операциях проникли в Конгресс. Чтобы отвязаться от дальнейших расследований, президент отправил в отставку МакФарлейна (формально он ушел по своей инициативе), заменив его другим офицером ВМФ — Джоном Пойндекстером. При этом Норт пост сохранил и в еще более секретной форме продолжал собирать средства для подрывных операций в Никарагуа. В ЦРУ искали новые возможности для расширения тайных операций. Таковые возникли в связи со взаимоотношениями с иранским режимом. Публично Рейган был тверд: вступать в переговоры с террористическим режимом невозможно. Он сохранил эмбарго на поставки оружия Тегерану, введенное его предшественником. Между тем Иран, особенно в условиях войны с соседним Ираком, нуждался в оружии. Рейгану докладывали о слабой эффективности эмбарго, так как Иран мог покупать американское оружие у стран, которые к эмбарго не присоединились.
Это, а также общеполитические соображения, в частности опасения по поводу возможного усиления влияния СССР в Иране, побудило президента в 1985 г. дать указание ведомствам, связанным с обеспечением безопасности США, начать секретные контакты с иранскими властями, в том числе их «снабжение ограниченным военным оборудованием». При этом американская администрация возлагала надежду на «динамичную политическую эволюцию» в Иране, оказавшуюся несбыточной.
Так начались поставки в Иран американских противотанковых и противовоздушных ракет и запасных частей к ним. Вскоре в ЦРУ возникла идея использовать денежные средства, полученные за оружие от Ирана, на поддержку никарагуанских контрас. Так как поставки Ирану были секретными, то и вырученные деньги не учитывались в какой-либо документации, доступной законодателям и общественности. Однако и поставки оружия, и расходование полученных денег на поддержку противников сандинистского режима являлись нарушениями законодательства и, следовательно, преступным деянием.
Согласно имеющимся данным, передать контрас удалось сравнительно небольшую сумму — 3,8 млн долларов. Курировал эту операцию Норт, а транспортировкой оружия, которое было закуплено на эти средства, руководил генерал-майор авиации Ричард Сикорд, поддерживавший связь с ЦРУ.