Тогда же произошла важнейшая в судьбе Кастильоне встреча с Гвидобальдо да Монтефельтро, герцогом Урбино, только что с оружием в руках вернувшим себе государство, два года назад захваченное войсками Чезаре Борджиа. Два друга и родственника Бальдассаре – Чезаре Гонзага и Лудовико ди Каносса, недавно перешедшие на службу в Урбино, – горячо убеждали его не задерживаться у маркиза Франческо, а последовать их примеру. Они были уверены, что служба у такого государя, как герцог Гвидобальдо, будет вполне гармонировать с широкими интересами Бальдассаре к наукам, искусству и интеллектуальному общению. Более того, друзья обещали сами походатайствовать перед герцогом о принятии его на службу.
Как раз перед этим Гвидобальдо прибыл в Рим, чтобы принять от папы Юлия жезл и штандарты гонфалоньера Церкви – почетного предводителя войск Святого престола. Когда герцогу представили Бальдассаре, он без долгих раздумий согласился принять его на службу и сам написал маркизу Франческо, своему шурину, письмо с просьбой отпустить к нему поименованного молодого человека. Маркиз ответил принужденно-вежливым согласием, выдававшим сильное недовольство. Сколь велико было это недовольство, стало ясно лишь спустя время.
Получив отпускную грамоту, Кастильоне в мальчишеском нетерпении поскакал в Форли (составляя 400 км от Рима по прямой, на практике это расстояние было, конечно, намного больше), где войско Гвидобальдо осаждало наемников Чезаре Борджиа, запершихся в двух последних крепостях. Он горел желанием принять участие в бою, чтобы на деле доказать новому государю свою верность и отвагу… но уже на самом подъезде к лагерю загнанная лошадь пала, сломав ногу всаднику. Судьба словно упорно сопротивлялась тому, чтобы Бальдассаре искал себе воинских лавров. Вместо подвигов ему пришлось месяц вылеживаться в палатке. Герцог при возможности навещал молодого человека, следя за ходом его лечения.
В конце августа, после победоносного завершения военных действий, Бальдассаре вместе с герцогским войском прибыл в Урбино. Здесь его радушно, как дальнего родственника, земляка, приятного и умного молодого человека, имеющего отличные рекомендации, встретила герцогиня Элизабетта Гонзага, женщина, которую всю свою жизнь Кастильоне будет безмерно любить и почитать.
Два года назад он уже видел герцогиню, изгнанную из Урбино военной опасностью, во время ее печального приезда в Мантую. Тогда же он услышал и о герцоге Гвидобальдо, его злоключениях и тяжелой борьбе за возвращение отеческого удела. Всем известным печальным фактом была ранняя подагра герцога, жестоко мучившая его с девятнадцатилетнего возраста.
Но, конечно, любимой темой для светских сплетен была супружеская жизнь герцогской четы. После заключения брака между шестнадцатилетним Гвидобальдо и семнадцатилетней Элизабеттой оказалось, что на супружескую жизнь и зачатие ребенка юный герцог не способен. Никакие способы лечения эффекта не дали; врачи не могли найти физических причин; молва склонялась к объяснению магическому, считая виновником несчастья дядю герцога, Оттавиано, который якобы опаивал юношу приворотными зельями. Молодая жена сильно страдала, но, вопреки настояниям родных, отказалась покидать мужа. Осталась она верной супругу и тогда, когда над его государством сгустились тучи войны, а здоровье его тем временем неуклонно и стремительно разрушалось.
Спустя годы Кастильоне напишет о герцоге:
«…Фортуна была так враждебна всякому его замыслу, что лишь изредка он добивался результата в задуманных им делах; и хотя ему были свойственны мудрая осмотрительность и стойкий дух, выглядело так, что все им предпринимаемое, хоть на войне, хоть во всем остальном, всегда кончается для него плохо… Многие и разнообразные бедствия… он неизменно выносил с таким мужеством, что фортуне никогда не удавалось одолеть его добродетель. Напротив, презирая доблестной душой поднимаемые ею бури, он жил в болезни словно здоровый, в злосчастиях словно счастливейший, с великим достоинством и всеми почитаемый» (Придворный. I, 3).