Ровное течение детства оборвалось с разорением и скорой смертью отца, когда Сергею едва минуло десять лет. Пришлось узнать изнанку жизни. Еще мальчиком он становится репетитором у состоятельных недорослей. Давал уроки за обед, за ужин, «а лучше бы хоть за пятачок», вспоминал позднее. Проявившиеся литературные способности побуждали Сергея Дурылина к творчеству. Были написаны «холмы» стихов и прозы, самостоятельные исследования поэзии Лермонтова, оставшегося любимым поэтом на всю жизнь. Гимназия оказалась ему не нужна, да и не хватало денег на оплату учения. С легкостью в 17 лет он бросает учебу и вступает во взрослую жизнь: становится сотрудником издательства «Посредник». Такие перемены в жизни, естественно, привели и к пересмотру мировоззрения.
В детстве Сергей послушно принимал готовые верования и считал их неприкосновенной святынею, по воскресеньям и праздникам ходил с родителями в храм, дома читал молитвы утром и вечером. Но по мере быстрого взросления сначала со страхом, потом с самодовольством одно верование за другим подвергалось сомнению, критике, признавалось нелепым и отвергалось.
В то время сама духовная жизнь русского общества оставалась многослойной, в ней уживались равнодушие к вере и тупое обрядоверие, пришедший с Запада крайний атеизм и глубокое благочестие, схоластическое богословие и богословские искания, сектантство и традиционное богомыслие. Сильно было влияние толстовства, и молодой человек пережил увлечение идеями «яснополянского вероучителя». Но вскоре Дурылин попал в радикальную разночинскую среду, обуянную духом революционаризма, готовую к последовательной и бескомпромиссной борьбе против власти, истово верующую в идеи Прогресса и Знания, долженствующие дать ответы на все вопросы. Конечно же, недовольство существующим строем, отказ от признанных авторитетов и поиски чего-то нового нашли отклик в его чистой, романтической душе.
Дурылин переживает период атеизма и жесткой критики тогдашнего российского общества. Приобщившись к революционным идеям еще в гимназии, в 16 лет он пишет стихотворение «Рабочая песня», которое публикуется в подпольном издании; в 1904–1907 годы он трижды сидел в тюрьме по несколько месяцев «за пропаганду». Его самый близкий друг Михаил Языков активно занимался революционной деятельностью и был убит жандармами в 1906 году.
В пору юности формируется личность человека, и чем бы он позднее ни занимался, какое бы место в обществе ни занимал, его отношение к обстоятельствам и людям будет определяться теми чертами его характера и натуры, которые возникли на заре жизни. Переживания детства и юности подчас определяют судьбу.
Сергей Дурылин, по воспоминаниям друзей юности, был «натурой созерцательной, мягкой, весь ушедший в себя, как бы боящийся внешнего своего проявления». Литература и искусство стали для него высшими ценностями, и всю долгую жизнь он, как верный рыцарь, служил им. Огромное богатство мировой культуры не оставалось для него предметом созерцания, он деятельно изучал его и осваивал, так, в 1913 году в издательстве «Мусагет» вышла его работа «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства».
Однако это не помешало ему принять в 18 лет решение жить исключительно личным трудом и выполнить его. Определились симпатии и склонности Дурылина в общественной жизни и в литературе: он становится своим в издательстве «Мусагет», ставшем одним из центров московских символистов – литераторов и художников. «На мусагетских собраниях, – вспоминал Борис Пастернак, – Андрей Белый, Борис Садовский и другие занимались с молодежью историей немецкой романтики, русской лирики, эстетикой Гете и Рихарда Вагнера, древнегреческой досократовской философией». Дурылин пишет стихи, и его произведения вошли в сборник, выпущенный в 1911 году наряду со стихами А. Блока, А. Белого, М. Волошина, Н. Гумилева, В. Ходасевича, М. Цветаевой. Он помог напечатать первые поэтические произведения Бориса Пастернака, и позднее тот с благодарностью сказал: «Сережа, ведь вы привели меня в литературу» (48, с. 749).
Накануне первой русской революции Сергей Дурылин входит в Религиозно-философское общество имени Владимира Соловьева и скоро становится секретарем общества. Начало XX века частью русского общества воспринималось с обостренной тревогой, «все более и более нарастает чувство чрезвычайности» (А. Белый). Мир становится иным, все больше соблазнов и искушений, все серьезнее угрозы – и вновь в людях пробуждается религиозная потребность. По словам отца Георгия Флоровского, в те годы «религиозная тема ставится как тема жизни, не только как тема мысли… Вспыхивает жажда веры. Рождается потребность… строить свою душу» (191, с. 452).