Спустя год, в декабре 1916 года, Дурылин вновь вместе с Николаем Чернышевым и Сергеем Сидоровым приезжает в Оптину. Судя по воспоминаниям, в ходе бесед со старцем Анатолием он высказывает ему свое желание стать монахом, но не получает на то благословения, потому что пока не готов к этому (см. ИЗ, с. 667). В письме тех лет он пишет: «Я был на пороге двух аскетизмов: в юности рационалистического интеллигентского, теперь стою на пороге полумонашеского… И я знаю, что должен стоять, постояв, переступить этот порог и уйти. А во мне борется что-то, я люблю молодость, красоту…» (47, с. 26).
Спустя десятилетия умудренный С. И. Фудель, пытаясь понять личность своего старшего друга, выделяет такие качества: раздвоенность, мечтательность и нетерпение. «Одно дело писать о Китеже, а другое дело идти к нему… То, что надо было с великим, терпеливым трудом созидать в своем сердце – святыню Невидимой Церкви, – он часто пытался поспешно найти или в себе самом, еще не созревшем, или в окружающей его религиозной действительности. Его рассказы о поездках в Оптину были полны такого дифирамба, что иногда невольно им не вполне верилось…» (195, с. 49). Но Сергей Николаевич был всегда искренен. Личность и поучения Оптинского старца сильнейшим образом повлияли на него и его молодых друзей: те отбросили мистические увлечения и обрели твердость в Православии, а ему в 39 лет уже мало было только верить, ему хочется служить Церкви – но чем, как?
В те годы Дурылин часто появляется с рефератами в Религиозно-философском обществе, где молодые слушатели и слушательницы находили выступления молодого литературоведа с религиозно-философской устремленностью «поэтичными, лиричными, романтичными». Он появлялся
обычно в зале окруженный стайкой молодых круглолицых и румянолицых девиц Богомоловых (их было несколько сестер). Молодые люди были в восторге от романтической взволнованности Дурылина, то рассматривавшего судьбу Лермонтова в свете идей Владимира Соловьева, то толковавшего о значении Китежа как «Церкви невидимого града», то открывавшего глубины творчества Николая Лескова. Знал ли он тогда слова оптинского старца Нектария, что «все стихи мира не стоят одной строчки Священного Писания»?..
Дурылин любил молодежь и ощущал свое призвание в учительстве. Он стал другом и наставником молодых Сережи Фуделя, Сережи Сидорова и Николая Чернышева. По воспоминаниям С. И. Фуделя, он водил их «в кремлевские соборы, чтобы мы через самый покой их камня ощущали славу и тишину Церкви Божией, водил на теософские собрания, чтобы мы знали, откуда идет духовная фальшь, на лекции Флоренского “Философия культа”, чтобы мы поняли живую реальность таинства, в Щукинскую галерею, чтобы мы через Пикассо услышали, как где-то, совсем близко, шевелится хаос человека и мира, на свои чтения о Лермонтове, чтобы открыть в его лазурности, не замечаемой за его “печоринством”, ожидание “мировой души” Соловьева… Те Университеты, которые мы тогда проходили, особенно под влиянием С. Н. Дурылина, в главном можно было определить так: познание Церкви через единый путь русской религиозной мысли, начиная от древних строителей “обыденных храмов” и кончая точно случайными отсветами великого Света у некоторых современных русских писателей…» (195, с. 68).
Важной чертой личности Дурылина была самозабвенная любовь к книгам. «Какое наслаждение покупать книги, – признавался он в дневнике. – Покупаешь целый мир, особый, никак на другой не похожий, и можно выбирать эти миры – тот взять, а этот не брать» (48, с. 209). Он читал очень много и, не получив формального образования, благодаря напряженному самообразованию стал настоящим интеллектуалом.
Наступает 1917 год, в который происходит важнейший исторический переворот в истории России и в судьбе Русской Церкви: она освобождается от гнета государства, открывается путь самостоятельного развития, но какой ценой… Снимаются заслоны на пути стихий, хаос воцаряется в мире и смущает души людей. Происходит то, о чем задолго предупреждали русские старцы, ведь святитель Феофан Затворник еще в 1893 году писал в письме: «Гибнет Русь православная!.. Враг нашел вход в стадо наше, и все пошло кверху дном…» (178, с. 252).