Иван выделялся среди сверстников большими способностями к учебе, а еще – замечательным голосом, благодаря чему был хорошим певцом и регентом. По окончании Духовного училища и Тамбовской Духовной Семинарии в 1903 году Иван Федченков поступает в Санкт-Петербургскую Духовную Академию, а в 1907 году принимает монашество.
Не случайным было его вступление на церковную стезю. Несмотря на кризисные явления в духовной жизни России на рубеже эпох, русский народ до революции оставался в массе своей верующим. И этот простой русский мальчик с ясными глазами отправился искать Бога, не зная, что его духовное путешествие окажется длиною в жизнь.
В родном селе маленький Иван ходил с бабушкой и родителями в красивую церковь, выстроенную помещиками далеко от имения, ближе к селу и беднякам, чтобы удобнее было народу. В доме у Федченковых постоянно горела лампада перед иконами, каждодневно звучали молитвы, ибо с прошением о милости или с благодарностью родители обращались к Богу; отмечались все большие православные праздники. В то время вся жизнь человека привычно была переплетена с Церковью: «Пришли святки и тут же целый венок праздников: Рождество Христово, Обрезание и Новый год, Крещение, Василий Великий, Иоанн Креститель… Прошли святки, святые дни, скоро масленица и пост: заунывный благовест, темные облачения, говение (и рыбы не полагалось есть…), исповедь искренняя, святое Причастие… А там поражающие дни страстные… И полуночная Светлая Заутреня… Пасха! Воскресение Христово… Боже, какая радость…» (30, с. 79).
Семья не голодала: всегда была корова, надежная кормилица. Правда, мать обыкновенно снимала с горшков сливки на масло для продажи, и дети пили снятое молоко, но кроме молока всегда было довольно хлеба, который пекли сами. Проголодавшись, дети просили: «Мама, дай хлебца» и съедали его до последней крошки. Жили тяжело, отец нередко терял работу, но вспоминал владыка, «наша семья всегда была верующей, и это облегчало нам нести страдания…» (30, с. 63).
У Наталии Николаевны в душе всегда жила мечта: сделать хотя бы одного мальчика батюшкой, иметь своего молитвенника у престола Божия. Да и с житейской точки зрения сословное и материальное положение сельского священника было высоким. И мать строго экономила на всем, чтобы дать детям образование; сама в любую погоду ходила за 25 верст в Тамбов с ведром масла, чтобы продать подороже; надорвала сердце, заработала болезни на всю жизнь, но цели своей добилась.
На последнем курсе Духовной Академии, 26 ноября 1907 года ее сын принимает монашество. Пострижение совершил архимандрит (впоследствии архиепископ) Феофан (Быстров), инспектор академии, духовник царской семьи. Этот человек оказал большое влияние на формирование личности будущего святителя, в его судьбе стойкого и прямодушного защитника веры, тихого и сильного молитвенника угадывается будущее его постриженника. Архимандрит Феофан в петербургской атмосфере, густо насыщенной «передовыми» идеями либерализма и революционаризма, оказался вынужденным противостоять профессуре академии, для которой также лозунг «свободы» и открытой оппозиции власти оказался притягательным. Он, введший Григория Распутина в петербургские салоны и в царскую семью в качестве подлинного подвижника веры из народа, оказался вынужденным осудить Распутина, который под влиянием столичной публики сильно переменился к худшему. В начале 1911 года епископ Феофан предложил Синоду выразить неудовольствие императрице Александре Федоровне в связи с поведением Распутина, но Синод предложил это сделать ему самому как духовнику императрицы.
Находясь в то время на кафедре в Крыму, осенью 1911 года, при посещении императорской семьей Ливадии, владыка беседовал с императрицей, и государыня «была очень обижена». Через некоторое время он был переведен на кафедру в Астрахань. Пример служения владыки Феофана, великого и смиренного молитвенника, сильно повлиял на его постриженника.
При пострижении молодому монаху было дано имя Вениамин в память священномученика диакона Вениамина Персидского, жившего в начале V века, прославившегося обращением в христианство многих персов-язычников и потерпевшего за то мученическую кончину. Память этого святого празднуется 13 октября и совпадает с празднованием Иверской иконы Божией Матери. Владыка Вениамин всю жизнь особенно почитал этот образ Пресвятой Богородицы, а в последние годы жизни составил особую службу, в которой соединил службу в честь Иверской и новую службу на память своего небесного покровителя.
В первые годы нового XX века начинается вполне успешная церковная карьера инока Вениамина: иеродиакон, иеромонах, инспектор семинарии, личный секретарь при архиепископе Финляндском Сергии (Страгородском) (с которым Божий промысел надолго и накрепко связал его судьбу). 26 декабря 1911 года иеромонах Вениамин был возведен в сан архимандрита, назначен ректором Таврической, затем Тверской семинарии. Но то была внешняя сторона жизни владыки Вениамина.