Их жизненные пути сходны. Чертков, как и Л. Н. Толстой, принадлежал к верхам русской аристократии. Его отец был генерал-адъютантом двух императоров: Александра II и Александра III. В ранние годы Чертков — блестящий конногвардейский офицер — отдавался широкому разгулу, на который его толкали богатство и молодость. Однако со временем он постиг пустоту, никчемность своего существования и стал задумываться над тем, как прийти к жизни осмысленной, полезной окружающим.
Чертков вышел в отставку и занялся земскими делами. Но хлопоты по устройству школ и больниц не могли удовлетворить его энергичную натуру, жаждущую по-настоящему широкой деятельности. Познакомившись с этическими произведениями Л. Н. Толстого, он, казалось, обрел самого себя. С этого времени Чертков стал апостолом нового нравственного учения и, как часто бывает, более непреклонным и бескомпромиссным, чем даже сам основатель секты. Он быстро сошелся с великим писателем, который уже при первой встрече стал смотреть на Черткова как на нечто подобное своему второму «я».
Бросается в глаза, что постоянных встреч не было. Чертков лишь изредка приезжал в Москву и Ясную Поляну из своего воронежского имения Лизиновка. В свою очередь, Л. Н. Толстой посещал Черткова, когда тому случалось жить в старой столице или в Тульской губернии.
По совету Л. Н. Толстого Чертков создал издательство «Посредник», поставившее целью дать народу подлинно хорошую книгу вместо пресловутого «Английского милорда Георга», «Битвы русских с кабардинцами» и т. д. Задача была решена, но, когда дело приобрело широкий размах, Чертков охладел к нему и отошел от «Посредника». Начиная с 1893 года, он занялся защитой сектантов, хлопотами об отказниках от военной службы по идейным соображениям и другой подобной деятельностью. Всё это требовало подлинной самоотверженности и привело в конце концов к тому, что в 1897 году Чертков был выслан за границу. Десять лет он жил в Англии и посвятил себя изданию запрещенных в России произведений Л. H. Толстого. Только в 1907 году он получил разрешение вернуться в Россию. Однако отечественная бюрократия изменила бы себе, если бы не сопроводила этот рескрипт рядом ограничительных примечаний. В частности, Черткову запрещалось проживание в Тульской губернии. Власти пытались таким образом помешать его близкому общению с Л. H. Толстым. Великому писателю приходилось самому ездить к своему другу. В сентябре 1909 года он провел две недели в Крекшине, где Чертков обосновался у отчима В. А. Пашкова.
Приезд Л. H. Толстого в Крекшино (4–18 сентября 1909 года) предстает заметной вехой на закате его жизни. Великий писатель оказался как бы между двух огней. Чертков и С. А. Толстая претендовали на роль его наследников. Он уже давно отказался от гонораров за произведения, созданные после 1881 года (именно в этом году он пережил духовный переворот). На повестку дня встал вопрос о завещании. В случае передачи распоряжения своим литературным наследием в руки Черткова Л. H. Толстой лишал свою семью больших выгод. Первый апостол решительно настаивал на этом. Только так — он уверял Л. Н. Толстого — последний окончит жизнь в согласии со своим учением. Напротив, С. А. Толстая убеждала писателя не пренебрегать интересами детей. Но ей не хватало выдержки: она измучила близких бесконечными нервными припадками (впрочем, простительными старой женщине, отдавшей гениальному мужу целиком всю жизнь и поэтому вполне логично видящей в готовившемся завещании просто неблагодарность). Вся эта борьба была крайне неприятна Л. H. Толстому.
По дневнику Л. Н. Толстого можно проследить его «труды и дни» в Крекшине:
«