Константин Калинин происходит из семьи военнослужащего Воронежской губернии, служившего в Варшаве. После окончания элитного Одесского пехотного юнкерского училища в 1912 г. Константин Калинин получил назначение во Владивосток. После объявления России войны с Германией в июле 1914 г. Калинин был переведён в Кронштадт. За успешные бои под Двинском награждён орденом святого
Станислава. Весною 1916 г. поручик Калинин становится курсантом Гатчинской военной авиашколы. Учился у известного авиационного специалиста полковника Сергея Ульянина. Среди учеников Сергея Ульянина, кроме Константина Калинина, были и такие яркие личности, как знаменитый Петр Нестеров, Евграф Крутень – известный воздушный боец и один из первых разработчиков тактики действий истребительной авиации, Александр Казаков – прославленный ас Первой мировой войны, Ян Нагурский – первый в истории полярный летчик и многие другие. Калинин прошёл теоретический курс в Петроградском политехникуме и на авиазаводе Лебедева, где в то время строились боевые самолёты. В октябре 1916 г. Константин Калинин получает звание военного лётчика, чин штабс-капитана и направляется на Румынском фронте. В ноябре 1916 г. он назначается начальником по технике отряда. В одном из вылетов, несмотря на то, что был контужен взрывом близко разорвавшегося зенитного наряда, Калинин лично сумел разбомбить мост через реку Быстрица, за что был награжден орденом св. Анны. Первым в подразделении применил радиосвязь для корректировки артиллерийского огня.
После Октябрьской революции Калинин, оказавшийся на Украине, в декабре 1918 г. был назначен командиром 1 Волынского авиационного дивизиона армии Украинской Народной Республики (УНР), главным атаманом которой до 1920 г. являлся Симон Петлюра. Именно в Киеве Константин Калинин встречается с людьми, сыгравшими в его последующей жизни решающую роль. Это были сотрудники и выпускники Киевского политехнического института Викторин Бобров и братья Иван и Андрей Касяненко. Авиационным специалистам их имена говорили о многом (см. 1-ю главу). Викторин Бобров и братья Касяненко были одними из самых активных основателей и участников созданной еще в 1906 г. воздухоплавательной секции при механическом отделении Киевского политехнического института. Они сконструировали и построили более 40 разных типов аэропланов. Эта ячейка авиации выполнила роль первого на юге Российской империи учебного центра авиации. Это они дали путевку в авиацию будущему авиаконструктору Константину Калинину.
Будучи в Киеве, Калинин много раз обращался к руководству УНР с рядом инициатив по развитию авиации, но они не находили поддержки. Разочаровавшись в действиях Директории УНР, Калинин переходит на сторону большевиков. После освобождения Украины Красной Армией Калинина вместе с остатками его авиаотряда включают в состав Красного Воздушного Флота. Вскоре его направляются на войну с Польшей, потом на борьбу с Врангелем на юге России. Авторитет Калинина на фронте был настолько высок, что ему удалось добиться отмены расстрела белых пилотов, добровольно перелетевших к красным в последние дни обороны Крыма. Некоторые из них впоследствии будут служить в его КБ.
Летом 1920 г. в Петрограде его как опытного летчика направили на учебу в Московский авиационный техникум, созданный профессором Η. Е. Жуковским. Через два года техникум был преобразован в Военно-воздушную инженерную академию им. Жуковского. Несмотря на огромный практический опыт и основательное предшествующее образование, окончить это заведение Калинину не удалось. В результате «чистки» слушателей он был отчислен с формулировкой «как прежний царский офицер и дворянин». Тогда на помощь ему пришли киевские коллеги. Константин Калинин возвращается в Киев и поступает на четвертый курс Киевского политехнического института, ректором которого был Викторин Бобров, а проректором – Иван Касяненко. В то же время Калинин вошел в руководство Авиационного научно-технического общества и был назначен начальником производства Киевского авиаремонтного завода «Рем-воздух-6». Назначение он получил при содействии В. Боброва, который ранее возглавлял это предприятие.
Дипломной работой выпускника КПП стал проект пассажирского самолета, который он успешно защитил в 1925 г.