В скором времени предстояли выборы в Государственную думу, и к ним надо было специально готовиться, в том числе и в Крыму. Как раз для этого В.А. Оболенский организовал газету «Жизнь Крыма», которая стала весьма популярной среди местного населения. В марте 1906 года он был избран в Государственную думу от Таврической губернии, причем всего лишь одним голосом – правые вели против него настоящую войну.
Много лет спустя Оболенский вспоминал первые дни работы Думы: торжественное открытие, встречу в Зимнем дворце, речь И.И. Петрункевича, избрание С.А. Муромцева, а потом уже – безуспешную борьбу с правительством и попытки законотворческой работы, которые требовали много сил. «Если мне, рядовому члену Думы, приходилось не только заседать в Думе, в ее комиссиях и во фракции, но и работать, то наши лидеры и специалисты: Петрункевич, Винавер, Набоков, Кокошкин, Герценштейн и другие, которые руководили законодательной работой и думской политикой, положительно не имели отдыха. Заседали во время трапез, работали ночью и систематически недосыпали».
Это свидетельствовало об отсутствии опыта, что сказывалось и в неготовности депутатов к компромиссу с высшей бюрократией. Народные избранники, в сущности, подталкивали власти к собственному роспуску. Но все же некоторые депутаты, участвовавшие в переговорах с правительством, были настроены оптимистично. Князь Г.Е. Львов, например, говорил: «Не верьте слухам о роспуске. Это простая шумиха. Вот увидите, что все образуется. Я из самых достоверных источников знаю, что правительство готово пойти на уступки».
Многим тогда действительно казалось, что наступил поворотный момент российской истории и I Думе предстоит сыграть судьбоносную роль. Представлялось, что она станет российскими Генеральными штатами и возьмет власть в стране. Однако этим надеждам не пришлось сбыться. Думу распустили в воскресный день, буднично, не дав депутатам проявить самоотверженности. Народные избранники ответили Выборгским воззванием. Среди подписавших его был и В.А. Оболенский. Кому-то виделось, что с этим актом революция в России «вновь начинается». В действительности тогда она и закончилась.
Подписание Выборгского воззвания сказалось на политической судьбе Оболенского. В ноябре 1907 года он был приговорен к трехмесячному заключению, что лишало его возможности в дальнейшем баллотироваться в депутаты. Впрочем, он к этому и не стремился.
В 1908 году Оболенскому пришлось покинуть Крым. Его сослали в Финляндию: «Ссылку тяжело переносить в одиночестве, вдали от близких, а я жил с женой и детьми (во время ссылки у меня родилась младшая дочь, восьмой номер по порядку), дышал чудесным финским воздухом и пользовался всеми удобствами и удовольствиями помещичьей жизни. Мы много гуляли, катались на лыжах, учили с женой старших детей, подготовлявшихся к гимназиям, по вечерам читали вслух. Нас часто навещали петербургские друзья, а летом было даже слишком людно в этой дачной местности».
В 1910 году Финляндию пришлось покинуть, чтобы отсидеть положенные три месяца в «Крестах». Ради этой возможности пришлось прибегнуть к протекции сестры – иначе пришлось бы дожидаться своего «права» отбыть тюремное заключение (ведь тюрьмы были переполнены, а Оболенский не считался опасным преступником). «Усевшись с чемоданом на извозчика, я отправился, как в гостиницу, в петербургскую тюрьму „Кресты^ предварительно справившись по телефону о том, отведена ли мне камера согласно распоряжению министра юстиции. Позвонил у канцелярского подъезда. Тюремный сторож впустил меня. И вот на три месяца я стал арестантом».
По окончании тюремного заключения и ссылки Оболенский вернулся в Петербург, где устроился работать в Русско-Азиатском банке. Труд финансиста оказался ему не по душе. Его поражал господствовавший формализм в отношениях начальства и подчиненных, которого он не встречал даже в правительственных учреждениях. Бросив банк, Оболенский занялся журналистикой. По предложению П.Б. Струве он должен был в качестве корреспондента объехать губернии европейской России и выяснить, как реализовывалась столыпинская аграрная реформа. С этой целью летом 1911 года Оболенский поехал в Псковскую и Самарскую губернии. Согласно его воспоминаниям, псковский опыт проведения преобразований был положительным. Реформа способствовала росту сельскохозяйственной культуры. В Самарской губернии ситуация была иной, там преобразования обусловили рост земельной спекуляции.