Занятия журналистикой были интересны и «по душе» Оболенскому, но не могли в полной мере удовлетворить отца большого семейства. Вернувшись из Самары, он нашел себе приличный и стабильный заработок. Получая заказы от Министерства путей сообщения, Оболенский давал свои экспертные заключения по строительству той или иной железной дороги. Летом он колесил по России, обследуя местность, а зимой работал за письменным столом, составляя необходимые отчеты. За время службы Оболенский посетил Уфимскую, Самарскую, Казанскую, Вятскую, Черниговскую, Витебскую, Могилевскую, Минскую, Ковенскую и Курляндскую губернии. Он не порывал связей и с партией кадетов и в 1910 году был избран членом ее ЦК. Кроме того, Оболенский стал товарищем председателя петербургского отделения партии. Себя он причислял к ее левому крылу.
С началом Первой мировой войны Оболенский не мог оставаться без общественного дела. Он возглавил петроградский санитарный отряд и вместе с ним оказался на Западном фронте. Правда, в отряде царила скука, половине персонала делать было абсолютно нечего. Служившие студенты мечтали о «летучках», когда их отправляли на передовую. «Особенно стремился в летучку самый младший из наших студентов, 18-летний Петя Капица. А его-то как раз я не хотел туда пускать, опасаясь, что он из-за молодого фанфаронства будет там бессмысленно рисковать своей жизнью. Кроме того, он как хороший механик был нужен в тылу для починки автомобилей. Петя Капица при каждой встрече со мной совсем по-детски ныл: „Владимир Андреевич, пустите меня в летучку…“ А когда однажды, раздраженный этим вечным нытьем, я его резко оборвал, категорически объявив, что летучки он не увидит, то он расплакался как маленький мальчик». Спустя многие годы, в 1930 году, Оболенский встретил П.Л. Капицу в Париже, когда тот был уже известным ученым.
В 1915 году Оболенский вернулся в Петроград. Настроение в столице было нервное. Одни мечтали о революции. Другие говорили о скором дворцовом перевороте. Оболенский же был в стороне от этих бесед, предпочитая им конкретное дело. Он был избран уполномоченным по помощи беженцам в Петрограде: «Последние полгода перед революцией я приходил домой только обедать. Вставал в семь с половиной часов утра, с девяти до двенадцати проводил в беженском бюро, потом до пяти часов на службе, а по вечерам – либо заседания, либо работа в попечительстве».
А на Россию тем временем надвигалась революция, которую Оболенский пока не замечал. Он еще 25 февраля 1917 года был в Таврическом дворце, присутствовал на заседании Думы, депутаты которой вроде бы и не ждали потрясений. Да и 26 февраля события не казались угрожающими: «Дойдя до Михайловской площади, я увидел скопление народа на Невском и пошел посмотреть на то, что там происходило. На Невском я оказался в густой толпе, запрудившей тротуары. Это были зрители, смотревшие на шедшую посреди улицы манифестацию. Манифестация была довольно жидкая. Преобладали в ней женщины из продовольственных хвостов и подростки. Но над ней развевалось несколько красных флагов». Оболенский зашел к знакомому А.А. Демьянову, где застал А.Ф. Керенского. Он рассказал об увиденном, но это не произвело на Керенского ни малейшего впечатления. Все были уверены, что подобные проявления недовольства будут жестоко и очень скоро подавлены. А сам Керенский подозревал, что его могут в ближайшем будущем арестовать. Это было 26 февраля, а 27 февраля Керенский сам принимал арестованных министров. События в Петрограде происходили с поражающей скоростью.
27 февраля Оболенский провел в Таврическом дворце, наблюдая, как стремительно складывалась новая власть. Через два дня «Таврический дворец имел плачевный вид: паркетные полы, скользкие от нанесенных на сапогах снега и грязи, в одной из зал для чего-то сложены мешки не то с мукой, не то с чем-то другим. По залам и коридорам ходят всевозможные люди: солдаты, рабочие, интеллигенты, одни возбужденно разговаривают и спорят, другие куда-то спешат с важным деловым видом. Среди этого разнообразного люда печально выглядят фигуры недавних хозяев Таврического дворца – депутатов, без всякой цели слоняющихся взад и вперед, робко прислушиваясь к разговорам толпы. Изредка пробежит мимо бледный от бессонных ночей член Комитета Государственной думы, мелькнет монументальная фигура Родзянко или Керенский с землисто-бескровным лицом промчится властным шагом, отдавая резким голосом какие-то распоряжения. А в бывшем кабинете председателя Думы – арестный дом. Там под охраной вооруженных солдат сидят арестованные сановники старого режима. Солдаты довольно свободно пропускают туда публику, которая с любопытством рассматривает этих несчастных, недавно еще всесильных людей».