Утром следующего дня стало ясно, что власть переменилась. Предпарламент должен был распуститься за отпущенные ему полчаса. В противном случае матросы обещали его распустить сами. При этих обстоятельствах заседавшие представители партий оказались весьма сговорчивыми. При выходе из Мариинского дворца Оболенского пытались арестовать. Виной тому было его княжеское происхождение. Эсер Н.Д. Авксентьев, стараясь спасти коллегу, спросил у арестовывавшего матроса: «А разве он похож на князя?» Матрос смутился, осмотрел старую шляпу и потертое пальто Оболенского и отпустил его с Богом.
В тот же день был создан Комитет спасения Родины и революции. Примечательно, что слово «Родина» было вставлено по инициативе В.А. Оболенского и вопреки противодействию меньшевиков и некоторых эсеров. Заседания Комитета проходили в здании Училища правоведения. В этом объединении принимали участие лишь три члена партии кадетов – С.В. Панина, В.Д. Набоков и В.А. Оболенский. Большинство же составляли социалисты. Они были изысканно вежливы с конституционными демократами и вместе с тем практически игнорировали их присутствие, отклоняя все кадетские предложения и поправки.
Члены ЦК партии кадетов были объявлены вне закона. Однако они продолжали вести себя так, будто бы подобного акта вовсе не было. Регулярно собирались, проводили совещания – конечно, не в прежнем партийном помещении, а на частных квартирах. Однако оставаться в Петрограде было небезопасно, и Оболенский решил поехать в Крым. Там он застал революционный беспорядок и скорый приход к власти большевиков. Вокруг шли аресты и расстрелы. Тюрьмы были переполнены. Оболенским повезло, что до их усадьбы нельзя было добраться на машине – а иначе матросы по полуострову не передвигались.
Ситуация в Крыму менялась с калейдоскопической скоростью. Татарское восстание и прежде всего приход немецких войск формировали принципиально новую ситуацию на полуострове. Татарские лидеры предложили кадетам войти в состав создававшегося правительства, ответственного перед местным курултаем. Кадеты не могли уйти от ответственности, но при этом не желали войти в состав правительства национального меньшинства. В итоге был найден выход из этого сложного положения. Свое участие в кабинете они обусловили санкцией Совещания губернских гласных крымских уездов. Чуть позже на даче М.М. Винавера они выставили еще ряд дополнительных условий уже немецким властям. Главное из них – Крым не становится самостоятельным государством. Это лишь временно отторгнутая от России территория, которая вернется в состав единого государства с падением большевистской власти. Действительно, в скором времени состоялось Совещание земских гласных, на котором председателем земской управы был избран В.А. Оболенский.
Требовательность кадетов была неприемлема для немцев и татар, и в итоге переговоры были прерваны. Новообразованное правительство не могло быть устойчивым. Воспользовавшись противоречиями между министрами, Совещание губернских гласных выдвинуло своего кандидата на пост премьер-министра – С.С. Крыма, близкого знакомого Оболенского. Крым занял должность после поражения немцев на западном фронте и ослабления их позиций на полуострове. Именно ему пришлось выстраивать сложные отношения с Добровольческой армией и лично с А.И. Деникиным. При фактическом отсутствии вооруженных сил местные власти не могли долго удерживать бразды правления, и в марте 1919 года полуостров вновь стал большевистским. Оболенского на этот раз никто не искал. Большевики были уверены, что бывший председатель земской управы бежал одним из первых. Как раз тогда в Добровольческую армию ушли сыновья Оболенского. Одному из них было 19, а другому – 17 лет.
Летом 1919 года в Крыму начался новый этап анархии. По мнению Оболенского, это стало в том числе результатом ставки Деникина на чрезмерную централизацию. Отчасти это обусловило исход Гражданской войны. В марте 1920 года деникинские войска эвакуировались в Крым, который стал последним пристанищем Добровольческой армии. Оболенскому было сделано предложение занять должность таврического губернатора, от которого он категорически отказался. В условиях анархии власть губернатора была призрачной. Заинтересовала фигура Оболенского и нового главнокомандующего П.Н. Врангеля. Он внимательно слушал объяснения Оболенского относительно его проекта Южнорусской федерации. Она, по словам князя, стала бы «катушкой», на которую можно было бы «намотать» всю Россию.