Почти четверть века отдал С.И. Четвериков руководству предприятиями и своих родственников Алексеевых. Женившись в 1875 году на Марии Александровне Алексеевой (1856–1935), он породнился с влиятельной московской семьей, которая немало помогла ему в преодолении кризиса на Городищенской фабрике. Спустя годы Четвериков с лихвой отплатил добром за добро. В 1893 году от руки душевнобольного погиб глава этой фирмы, знаменитый московский городской голова Николай Александрович Алексеев, родной брат жены Сергея Ивановича. Четверикова пригласили тогда спасти дело, и он блестяще справился с заданием, заняв место директора правления Товарищества «Владимир Алексеев» и Даниловской камвольной прядильни. Фирма «Владимир Алексеев» являлась крупнейшим поставщиком сырья для суконного производства, владела стадом мериносовых овец на Кавказе численностью 65–70 тыс. голов и контролировала половину сбыта тонкорунной шерсти на российском рынке. Усилиями Четверикова, избранного директором-распорядителем, Даниловская прядильня стала общероссийским лидером в области производства тонких высококачественных сукон. По инициативе нового главы фирмы в районе Азова была устроена шерстомойня, куда доставлялась шерсть кавказских мериносов, а также импортное сырье, поступавшее морским путем.
Однако главной своей заслугой Сергей Иванович считал перенос мериносового овцеводства с Северного Кавказа в приенисейские степи. В организованном в 1908 году по его инициативе сибирском хозяйстве к 1917-му содержалось стадо в 50 тыс. голов; московские фабрики получали оттуда шерсть, превосходившую по качеству австралийскую (Австралия была признанным мировым лидером мериносового овцеводства). Это начинание Четверикова погибло в годы Гражданской войны: хозяйство заняли красные отряды, уничтожившие элитное стадо. «С потерею своего состояния, результата пятидесятилетней деятельности, – писал он в опубликованных в эмиграции мемуарах „Безвозвратно ушедшая Россия“, – я примирился. Но уничтожение сибирского овцеводства – это рана, которую донесу до своей могилы».
Подобно многим своим собратьям из среды первостатейного московского купечества, Четвериков не ограничивался занятиями бизнесом, но активно участвовал в общественной жизни, примыкая к либерально-оппозиционному крылу. С 1880-х годов он работал в Богородском уездном земстве, затем и в Московском губернском, сблизившись с лидером земского движения Д.Н. Шиповым. Немало времени уделял он общественному служению и в самой Москве, о чем красноречиво свидетельствует перечень его официальных должностей: член Московского биржевого комитета и гласный Московской городской думы, член Совета торговли и мануфактур, Московского столичного присутствия по фабрично-заводским делам, товарищ председателя попечительного совета Московского коммерческого института и пр.
Впрочем, хотя Сергей Иванович и был активным земским деятелем, идеи земско-либеральной оппозиции об «увенчании здания», т. е. об установлении конституционализма на основе земского движения, он не разделял. По его искреннему убеждению, миссия, выполняемая земством, важна и насущна, но служить органом народного представительства оно не может, так как не выражает интересы всех слоев общества, в частности торгово-промышленных кругов.
Пик общественно-политической активности Четверикова пришелся на период революции 1905–1907 годов, когда новая генерация московских предпринимателей открыто высказалась за политические реформы в стране на основе европейской парламентской системы. Неограниченное самодержавие, были убеждены Четвериков и его более молодые соратники (П.П. Рябушинский, А.И. Коновалов, П.А. Бурышкин, С.Н. Третьяков и др.), должно смениться конституционно-монархическим режимом с законодательным парламентом и ответственным перед ним правительством.
На общероссийской политической сцене имя С.И. Четверикова впервые прозвучало после Кровавого воскресенья 9 января 1905 года: по его почину от имени московских торгово-промышленных кругов Николаю II была послана телеграмма с протестом против расстрела рабочих в Петербурге. А 27 января, совместно с С.Т. Морозовым и П.П. Рябушинским, он подготовил записку правительству. Умиротворить рабочих, говорилось в записке, могут только коренные политические реформы, обеспечивающие свободу слова, печати, союзов, совести. В знак признания заслуг Сергея Ивановича в деле улучшения жизни рабочих он был избран председателем комиссии по рабочему вопросу, образованной в феврале 1905 года при Московском биржевом комитете. Комиссия разработала проект о согласованных действиях фабрикантов по сдерживанию стачечного рабочего движения.