Спустя три года после нашествия Тохтамыша Сергию Радонежскому вновь пришлось заниматься дипломатическими переговорами. Под 1385 г. летописец записал: «в лето 6893 месяца марта въ 25, въ Благовещение святыя Богородица, въ Лазареву суботу, князь Олегъ Рязанскыи суровеишии взя Коломну изгоном, а наместника изнима Александра Андреевича, нарицаемыи Остея, и прочихъ бояръ и лепшихъ мужеи поимавъ, поведе съ собою, и злата, и сребра, и товара всякого наимався, отиде и возвратися въ свою землю съ многою корыстию». Ответ москвичей на этот рязанский набег последовал через несколько недель: «того же лета князь великии Дмитреи Ивановичь, собравъ воя многы, посла съ ними брата своего князя Володимера Андреевича на князя Олга на Рязанскую землю. Тогда же на тои воине убиша князя Михаила сына Андреева Полотского Олгердовича на Рязани».[892]
Позднее начались мирные переговоры, на заключительном этапе которых участвовал и Сергий: «тое же осени въ Филипово говение (Рождественский пост с 15 ноября по 24 декабря. –Никоновская летопись сообщает дополнительные подробности этой миротворческой миссии троицкого игумена: «Месяца сентября князь великий Дмитрей Ивановичь иде въ монастырь къ Живоначалной Троице, къ преподобному игумену Сергию, въ Радонежъ; и молебна совершивъ Господу Богу и пречистей Богородице, и святую братью накорми и милостыню даде, и глаголаше съ молениемъ преподобному игумену Сергию, дабы шелъ отъ него самъ преподобный игу-менъ Сергий посольствомъ на Рязань ко князю Олгу, о вечнемъ мире и о любви». Далее уточняется, что Сергий отправился в Рязань не один: «и с нимъ старейшиа бояре великого князя». Также добавлено, что после завершения переговоров «возвратися преподобный игуменъ Сергий съ честию и съ славою многою на Москву, къ великому князю Дмитрею Ивановичю, и достойно хвалимъ бысть и славенъ и честенъ отъ всехъ».[895]
В дальнейшем мирное соглашение Москвы с Рязанью было закреплено в 1387 г. браком дочери Дмитрия Донского Софьи и сына Олега Рязанского – Феодора.[896] (По сведениям Никоновской летописи, свадьба состоялась в сентябре 1387 г.[897])Эта поездка в Рязань к «самому упрямому русскому человеку XIV в.» (по выражению В. О. Ключевского) стала, пожалуй, самой сложной из всех, осуществленных Сергием. Но она же стала самой удачной – в дальнейшем рязанские князья никогда не воевали против Москвы, и заключенный при содействии троицкого игумена мир действительно стал вечным.
«Житие» Сергия ничего не говорит о поездке преподобного в Рязань, однако в третьем варианте своего труда Пахомий Логофет рассказывает об основании Голутвинского Богоявленского монастыря, расположенного близ Коломны. Об обстоятельствах его возникновения агиограф сообщает следующее. Однажды великий князь Дмитрий попросил преподобного прийти в Коломну, чтобы благословить место, где предполагалось заложить обитель. Несмотря на то что к этому времени Сергий был «старостью убо побежаем», он все же исполнил волю князя, хотя и «съ многым трудом прииде». Троицкому игумену Голутвино понравилось – «бе бо зело красно и угодно место, на усть рекы Москвы, иде же течет въ… великую реку Оку». В присутствии Дмитрия Донского он принял участие в закладке церкви во имя Богоявления Господня и «вдасть ему (великому князю. –
Пахомий не сообщает даты основания Голутвинского монастыря. Нет ее и в других источниках. Поэтому среди историков были высказаны различные точки зрения по поводу времени возникновения этой обители.