Она хорошо владела кистью, рисовала и лепила, любила декламировать и сочинять театральные пьесы, шарады, красиво ездила верхом, стреляла из лука, играла в кольца и изящно танцевала новые танцы, входившие тогда в моду: экосезы, английский променад, мазурку и попури.
Казалось, Оленину ждет блестящее будущее, тем более, что в претендентах на ее руку недостатка не было. За ней ухаживал Пушкин, но, хотя любовь поэта безусловно льстила Анне Алексеевне, она не была слишком им увлечена. Тем не менее брак вполне мог состояться, если бы не обстоятельства совершенно иного рода — препятствие со стороны родителей: против свадьбы была Елизавета Марковна Оленина, мать Анны Алексеевны, которая, по отзывам современников, была «образцом всех добродетелей» и далеко не благосклонно смотрела на беспутную холостую жизнь Александра Сергеевича.
По совету родственников Анна Алексеевна решила выйти замуж за Павла Дмитриевича Киселева, генерал-адъютанта, участника войны с Турцией 1828–1829 годов, по окончании ее ставшего полномочным представителем Диванов Княжеств Молдавии и Валахии. Однако и этой свадьбе не суждено было состояться.
Одно время думали, что Анна Алексеевна выйдет замуж за графа Матвея Юрьевича Виельгорского, но до сватовства дело не дошло, в последнюю минуту граф отказался от брака по не известной никому причине.
Годы шли и брали свое. В 1840 году, уже немолодой девушкой, Анна Алексеевна вышла замуж за офицера лейб-гвардии гусарского полка Федора Александровича Андро, сына французского эмигранта графа Андро де Ланжерон, и переехала в Варшаву, где муж ее получил назначение состоять при наместнике Царства Польского. В Россию она вернулась лишь после смерти мужа в 1885 году, решив покинуть Варшаву и поселиться у младшей дочери Антонины Уваровой в ее имении в Волынской губернии.
писал в 1819 году А. С. Пушкин, обращаясь к А. Ф. Орлову, и в конце послания восклицал:
В ту пору Пушкин всерьез подумывал перейти на военную службу, и, судя по всему, именно А. Ф. Орлов отговорил его от этого шага. Многие из друзей Пушкина, Пущин в частности, с неудовольствием смотрели на общение его с Орловым, однако интерес поэта к личности Орлова вполне объясним.
Граф, впоследствии князь Алексей Федорович Орлов был, подобно брату своему, Михаилу Федоровичу, арзамасцу и члену Союза Благоденствия, побочным сыном одного из братьев Орловых, сыгравших видную роль при восшествии на престол Екатерины II и в первые годы ее царствования. В молодые годы Орлов принимал участие во всех Наполеоновских войнах, начиная с 1805 года, был в сражениях при Аустерлице, Фридланде, Бородине (где получил семь ран), Кульме и при осаде Парижа. Позже многие говорили, что военные заслуги Орлова преувеличены. Вероятнее всего, в оценке Орлова сказалась та роль, которую он сыграл 14 декабря 1825 года. Конногвардейский полк под его командованием три раза ходил в атаку на каре мятежников. За услуги, оказанные в этот роковой день, Орлов был награжден графским титулом. Он вошел в круг наиболее близких и доверенных лиц императора Николая I и до конца пользовался его неизменным благоволением.
Он участвовал в Турецкой войне 1828–1829 годов, после заключения Адрианопольского мира был отправлен послом в Константинополь для восстановления мирных отношений с Портой. Вновь был послан в Константинополь в 1833 году, когда Россия вмешалась в турецко-египетскую распрю, и благодаря его усилиям и дипломатическому искусству был заключен союзный договор. В 1844 году, после смерти графа Бенкендорфа, возглавил III Отделение, в качестве представителя России участвовал в Парижском Конгрессе 1856 года и подписал мирный договор от имени русского правительства. По возвращении в Россию занял пост председателя Государственного Совета и Комитета министров. К реформам Александра II Орлов относился отрицательно, считая их преждевременными и опасными. В начале 1861 года он просил об увольнении его от всех должностей и вскоре скончался.