Изяслав получил об этом известие от своих соглядатаев и написал брату Ростиславу в Смоленск: «Тамо, брате, у тебе по Бозъ Новъгородъ сильныи и Смоленескъ, а скупивъся постерези же землъ своея. Юже Гюрги пойдет на тя, а язъ к тобѣ поиду: не поидет к тобъ, а поминеть твою волость, поиди же ты сѣмо ко мнѣ». Планировалось, что Ростислав Смоленский возьмет на себя оборону северной половины Руси, а Изяслав останется в южной. Но в то же время Ростислав должен был расположить свои полки так, чтобы прийти на помощь Изяславу в любой момент. От Долгорукого ждали чего угодно, в том числе броска через степь, поэтому и попытались предусмотреть любое развитие событий.
Юрий отправился в землю вятичей, где ждал прихода рязанских князей и половцев. Рязанские владетели способствовать возвышению Долгорукого вроде бы не хотели, но и ослушаться не могли. Фактически Рязань была зажата между Ростово-Суздальской землей и половцами, то есть не имела защиты.
Деятельный галицкий князь Владимирко был другим важным союзником Долгорукого. Галичане собрались и выступили прямо на Киев, чтобы окружить город вместе с ростовцами и наказать Изяслава Мстиславича. Но в пути галицкий князь узнал, что Долгорукий застрял в земле вятичей, веселится и пьянствует. Об этом проведал и сам Изяслав, после чего собрал войско и выступил против Владимирка. Галицкий князь в очередной раз заключил мир с Изяславом и отступил.
Но оказалось, что Юрий Долгорукий не только пьянствовал в земле вятичей. Он ждал подхода половецких полков, а кроме того, пытался договориться с северскими князьями Ольговичами. Среди них случился раскол. Святослав Ольгович («обед силен») переметнулся к Долгорукому, зато его племянник Святослав Всеволодович («синее вино») ушел к Изяславу.
Долгорукий «совокупился» со Святославом Ольговичем и двинулся на врага с неожиданной стороны. Прошлый раз он шел степью и напал на Киев с юга. А теперь вместе со своими союзниками двинулся на север и вошел в не тронутую войной Смоленскую волость. Ростислав Мстиславич стянул полки непосредственно под Смоленск для обороны главного города. На это и рассчитывал Долгорукий. Он расколол силы братьев Мстиславичей и бросился на Киев теперь уже с севера. Нет, Юрий еще не утратил воинского мастерства и ясности мысли… так, должно быть, казалось самому князю, но он недооценил Ростислава Смоленского. Последний разгадал замысел противника, оставил в Смоленске ополченцев, а сам с отборной тяжеловооруженной ратью спустился по Днепру и занял укрепленный Любеч, то есть встал у Долгорукого на пути. Туда привел свой полк Святослав Всеволодович («синее вино»), чтобы помочь Ростиславу. За это время Изяслав Волынский успел подготовить Киев к битве, а Ростислав передвинул войска в Чернигов, чтобы защитить и этот город в случае, если бы Долгорукому вздумалось его атаковать. Черниговский князь Изяслав Давыдович хранил верность Изяславу и был врагом северского Святослава Ольговича.
Ростислав затворился в Чернигове с Изяславом Давыдовичем и со Святославом Всеволодовичем. Войск у них, вместе взятых, было всё же меньше, чем у Долгорукого.
Юрий послал вперед половцев, те разорили окрестности Чернигова, побрали полон и много добра. Черниговцы не успели ни в ополчение уйти, ни спрятаться. Затем Долгорукий сам явился под стены вражьего города. Осада длилась 12 дней и изобиловала драматическими эпизодами. Вот половцы сожгли слободы Чернигова и подступили к городским стенам. Вот защитники снарядили камнеметы и обстреляли степняков, так что кочевники в страхе отступили.
Осадными работами опять командовал Андрей (будущий Боголюбский), расторопный и бесстрашный, как всегда. Он приказал каждый день какому-нибудь из союзных князей ходить на приступ вместе с половцами. Самих половцев не очень жалели.
Видя первый приступ, черниговцы сделали вылазку под прикрытием камнеметов и выставили пехоту для битвы в сожженном посаде. Андрей парировал этот удар: искусно сосредоточив половецкую конницу, внезапно налетел на черниговцев, разметал пехоту и «втоптал» в город. Изяслав Давыдович Черниговский после этого строго-настрого приказал на вылазки больше не ходить, чтобы не растратить силы.
«Добродушный» Вячеслав, номинальный князь Киевский, и его племянник Изяслав Мстиславич переправились через Днепр и двинулись выручать черниговцев. Схватка передовых отрядов закончилась поражением киевлян, но сам факт появления свежих сил на поле боя деморализовал союзников Юрия. Первыми бежали половцы, которых Долгорукий использовал весьма цинично и этим обидел. Юрий отступил от черниговских стен. Его противники соединились, и тут отступление Долгорукого превратилось в бегство.
Пошел снег, следом ударил мороз. Ратники Долгорукого и Святослава Ольговича бежали к Новгород-Северскому, бросая по пути коней и имущество. Противник преследовал. Долгорукий потерял голову и бросил Ольговича в Северщине, оставив ему всего 500 воинов, хотя перед этим заверял, что не покинет в беде и защитит от врага. Затем убрался в Суздаль вместе с войсками.