Как инвестора, Вайса всегда привлекали не конкретные акции, а скорее инвестиции, недооцененные из-за их неясности и сложности. В конце 1960-х годов, когда американские инвесторы были сосредоточены почти исключительно на американских ценных бумагах, он обратил свой взор за границу. Он заинтересовался японскими промышленными предприятиями в то время, когда Япония еще не была экономическим центром. Тогда она считалась производителем простых, дешевых и низкокачественных потребительских товаров. Он нашел американский закрытый фонд, который инвестировал в японские промышленные акции. Закрытый фонд, в отличие от гораздо более распространенного открытого фонда, продает ограниченное количество акций в ходе IPO и инвестирует вырученные средства. Затем эти акции торгуются на фондовой бирже. Хотя состав фонда публично известен, а стоимость его чистых активов легко рассчитать, фонд часто торгуется с дисконтом к этой стоимости и реже – с премией. Вайс увидел, что компании японского фонда торговались с очень низкими мультипликаторами прибыли, иногда не доходившими до пяти. При этом его собственные исследования выявили хорошие перспективы роста японской экономики в целом. Акции самого фонда торговались со значительным дисконтом к рыночной стоимости акций в портфеле. Существовала возможность ликвидации фонда в будущем, при этом базовые акции будут проданы, а вырученные средства распределены. Все это было очевидно для Вайса, но инвесторы, которые с презрением относились к японским компаниям, либо не замечали этого, либо игнорировали. По мере того как Япония завоевывала признание как промышленная держава, базовые акции росли в цене. К началу 1980-х годов японский фондовый рынок был оценен справедливо, и Вайс продал позицию. Доходность, которую он получил, сложилась из удорожания акций и уменьшения дисконта самого фонда по отношению к акциям. Двойной запас прочности получился благодаря неясности и сложности ситуации – дешевые акции продавались с дисконтом к их рыночной стоимости.
Он также занялся сложными инвестициями на более устоявшихся рынках, где его умение искать недооцененные возможности проявилось в полную силу. Например, в маниакально оптимистичной атмосфере, связанной с объединением Германии в начале 1990-х годов, немецкие акции выросли до уровня пузыря, а Germany Fund, закрытый фонд, инвестирующий в немецкие ценные бумаги, торговался по цене, которая была намного выше стоимости бумаг в его портфеле. Сами акции значительно выросли в ответ на макроэкономические изменения, но их будущая доходность, согласно анализу Вайса, уже не должна была увеличиться (так как субсидии Восточной Германии от Западной явно не способствовали росту чистой прибыли западногерманских компаний).
Вайс начал профессионально управлять деньгами в 1991 году и продолжал применять два принципа, которые проявились в его японских инвестициях. Он искал возможности по всему миру, часто на малоизвестных рынках, не вызывающих интереса для инвестирования, сложные инструменты, которые можно было купить с запасом прочности, инвестируя в высокодиверсифицированные портфели закрытых фондов. В 1990-х и начале 2000-х годов такие возможности часто возникали в посткоммунистических странах Восточной Европы и бывших советских республиках, например в Казахстане. В то время правительства приватизировали государственные предприятия, распределяя акции среди их работников. Рабочие, в свою очередь, не имея склонности или интереса к владению акциями, просто сбрасывали их на недавно созданных местных фондовых рынках. В то же время разгул коррупции и традиция недобросовестной отчетности отпугивали большинство зарубежных и многих местных покупателей. В результате многие из этих компаний продавались по ничтожно малой части стоимости их активов и даже по половине годовой прибыли. Несколько закрытых фондов, учрежденных для того, чтобы воспользоваться выгодной ситуацией, торговались со значительными скидками, поскольку обещанная высокая доходность не была реализована немедленно. Вайс, по характеру не склонный к риску, в конечном итоге нашел возможность инвестировать в фонды по ценам, которые с лихвой компенсировали риск и имели относительно хорошее управление. В некоторых случаях он покупал акции за сумму, меньшую, чем стоимость дивидендных выплат, причитающихся фонду: он получал долю в действующих компаниях за ничто.
Еще одна возможность возникла в середине 1990-х годов из-за разницы во взглядах на перспективы Бразилии в разных странах. Бразильский закрытый фонд торговался в Европе со значительной премией. В то же время фонд с аналогичными активами торговался в Аргентине с большим дисконтом. Покупка аргентинского фонда при короткой позиции по европейскому обеспечивала высокую ожидаемую доходность при низком риске.