17 марта 1806 года ушел из жизни отец семейства Ивановых, Николай Михайлович. В наследство сыновьям перешло фамильное имение Щепятино (ныне деревня Брасовского района Брянской области; с 2008 года жителей там нет). На семейном совете наследники решили не продавать Щепятино по частям, а поручить заниматься им старшему, Михаилу. И хотя тот не чувствовал в себе никакой «хозяйственной» жилки, решение было воспринято им как послушание - в 1808-м он вышел в отставку чином губернского секретаря (аналог армейского подпоручика) и начал жизнь помещика. Правда, получалось это у него плохо - надзора за крестьянами не было, наказывать виновных за проступки молодой барин не собирался... Когда крестьяне украли с помещичьего поля гречиху, «Михаил Николаевич призвал их к себе и долго уговаривал и вразумлял словами Божественного Писания, а мы, домашние, втихомолку смеялись над ним. Но, к удивлению и стыду нашему, увещание кончилось тем, что виновные упали пред Михаилом Николаевичем на колени, сознались чистосердечно в своем проступке, просили прощения и, конечно, были прощены». Если же крестьяне приходили к барину просить семян, то никогда не встречали отказа. На упреки домашних Михаил отвечал:
- Как же я скажу, что нет, когда я имею? Воля ваша, а я этого не могу сделать. Я вам говорю, что, испытавши себя, вижу, что не могу быть хозяином.
Неудачей окончилась и попытка братьев женить Михаила на какой-нибудь достойной девице. Не предупредив его, они поехали свататься к родителям одной милой и скромной девушки, но получили уклончивый ответ ее родителей: «Так скоро нельзя, надобно подумать, ближе ознакомиться». Узнав об этом, Михаил радостно воскликнул:
- Слава Богу! Сказали: надо подумать. Пусть думают. Я не мог отговориться, сделал послушание братьям, но теперь никто меня не уговорит.
Вскоре после этого молодой помещик отправился на Коренную ярмарку, где накупил себе книг духовного содержания. За их чтением он засиживался до глубокой ночи, тем более что с юности страдал бессонницей. В перерывах уходил в столярную мастерскую и долгие часы проводил за верстаком. А 6 октября 1810 года отправился в паломничество в ближайший к Щепятину (всего сорок верст) монастырь - Площанскую пустынь, откуда... уже не вернулся.
Было ли решение остаться в монастыре спонтанным? Вряд ли. Монастырская обстановка была знакома и близка Михаилу с детства - ведь его родной дом стоял напротив монастыря. Неудачные попытки встроиться в мир (быт помещика, женитьба) показали, что его путь - иной (ведь и само слово «инок», синоним слова «монах», родственно слову «иной»). Чтение духовных книг, физический труд были явными приготовлениями к важному шагу. И неудивительно, что с первых же дней пребывания в пустыни Михаил не различал, где он, «на земле или на небе; и все монашествующие казались мне яко Ангелы Божии». 16 ноября 1810 года он был определен в число послушников, а 24 декабря настоятель отец Иоанникий постриг его в рясофор с именем Мелхиседек, после чего новопоставленный монах приступил к исполнению послушания письмоводителя.
В то время насельниками Площанской пустыни были пятьдесят человек. Монастырь не мог похвалиться богатством: рясы в заплатах, лапти вместо сапог («впрочем, мне, как дворянчику, давали не грубые лапти, а род башмаков из лык же, но аккуратной работы, называемых бахирями», - вспоминал отец Макарий впоследствии). Порядки в обители царили строгие - неопустительное посещение служб, посты, строгое исполнение послушаний. Но одновременно не практиковалось откровение помыслов духовнику, не уделялось внимания борьбе со страстями -гневом, гордостью, тщеславием, лицемерием, ложью. Такая картина была характерна для многих монастырей конца XVIII - начала XIX столетия. Духовный наставник молодого монаха, отец Иона, тоже делал упор на внешнее -обучение монастырскому уставу, пению по нотам и т. п. Но отец Мелхиседек понимал, что ему этого мало, и усердно молился о том, чтобы Господь послал ему умудренного опытом наставника. Вскоре эти молитвы были услышаны.