Можно предположить, что отцу Феодору было нелегко вписаться в жизнь нового прихода. Вместо привычных, уютных, ставших домом Толмачей, где прошли три десятилетия его жизни, - огромный, холодный зимой (отопление провели лишь в 1910 году) и прохладный летом собор; вместо треб на дому у замоскворецких жителей -торжественные службы в Кремле, общение с высокопоставленными посетителями. И тем не менее он быстро смог завоевать общие симпатии. Сослужители отмечали его доброту, благоговейное отношение к храму и службе. Так, приходя в собор, отец Феодор непременно снимал с ног галоши, так как проходил мимо известного в Москве кафешантана и не мог допустить, чтобы пыль с мостовой перед театром попала в храм. Служил отец Феодор не только по очереди, но и часто подменял других иереев. Если служили другие, его можно было видеть в алтаре молящимся. Особенной любовью отца Феодора пользовалась икона Владимирской Божией Матери. Войдя в храм утром, он прежде всего направлялся к ней: «Войдешь, бывало, в собор в три часа ночи для совершения утрени, и благоговейный трепет охватывает тебя. Всюду тишина. Москва еще спит. В таинственном полумраке храма перед тобой встает вся история России. Чудится покров Божией Матери от Владимирской иконы в годины бедствий, проходят тени святителей московских -защитников Отечества и столпов Православия. И хотелось мне тогда молиться за Русь и всех верных чад ее, хотелось всего себя посвятить Богу и уже не возвращаться в суетный мир».
(Неисповедимы пути Господни!.. Пройдет время, и в 1917-м именно перед этой иконой будет молиться старец Алексий в день избрания Патриарха Московского и всея России. А в сентябре 1999 года икона Божией Матери «Владимирская» займет место в храме Святителя Николая в Толмачах - том самом, где служил отец Феодор до своего перехода в Успенский собор...)
Жизнь его вне соборных стен была замкнутой и уединенной. После перехода в штат собора отец Феодор девять месяцев жил в доходном доме Синодального ведомства на Большой Дмитровке, а затем переехал в съемную квартиру на Воздвиженке. Приходя домой около двух часов дня, он обедал. После вечерни выпивал две чашки чаю с хлебом - и уже ничего не ел до следующего дня. Несмотря на то, что его служение в Успенском соборе можно назвать вполне успешным (в 1897 году он был назначен духовником причта, год спустя возведен в сан протоиерея, получил все положенные награды - скуфью, набедренник и камилавку), он все чаще и чаще возвращался к мысли о монастырской жизни. Пока возможности для этого не было - ведь нужно было содержать тещу и свояченицу, поднимать на ноги сына. Но весной 1897 года обстоятельства начали меняться неожиданно и словно сами собой - 25 апреля скончалась теща, свояченица нашла хорошую работу, а сын пришел за благословением на брак - он полюбил Ольгу Петровну Мотову, дочь богатого торговца лесом. И 1 июня 1897-го отец Феодор вместе с племянником Николаем Беневоленским отправился «на разведку» - в свой, как он думал тогда, монастырь.
Это была пустынь Святого Параклита - скит Троице-Сергиевой лавры, в пяти верстах от нее. «Устав там строгий, подвижнический, женщин в обитель не пускают; вот я и мечтал о Параклите», - вспоминал отец Феодор. Визит прошел как нельзя лучше: московского священника ласково принял игумен, очень понравился приезжему и весь уклад жизни скита. На прощанье игумен подарил священнику фотоальбом с видами пустыни, и «когда после утомительных дневных занятий и забот я возвращался домой, то брал этот альбом, открывал его, и сразу переносился мысленно в это благословенное место, и думал: вот где я скоро буду жить и отдыхать душой».
В августе 1897 года отец Феодор поехал в пустынь уже один
- просить принять его в число братии. Но получилось все по-другому - Промыслительно. Приехав в ТроицеСергиеву лавру и приложившись к мощам преподобного Сергия Радонежского, священник зашел в иконную лавочку -купить чётки и вдруг услышал за спиной знакомый голос:
- Да вы чётки покупаете, отец Феодор? Уж не думаете ли о монастыре?
Это был хорошо знакомый отцу Феодору архимандрит Товия (Цымбал, 1836-1916), в то время наместник московского Чудова монастыря, а впоследствии (1904-1915) наместник Троице-Сергиевой лавры. Отцу Феодору пока что не хотелось вслух говорить о своих планах, и он ответил уклончиво:
- А разве священнику нельзя чётки иметь?
Иерей и архимандрит вместе вышли на площадь перед лаврой, где стояли извозчики. Отец Феодор окликнул одного, назвал адрес, куда нужно ехать - «в Параклит», - и услышал от отца Товии:
- Что это вы в Параклит собрались? Уж не думаете ли вы в монастырь идти?
- Да, желаю, - неохотно отозвался отец Феодор.
- Уж не в Параклит ли?
- Да, в Параклит.
- Да что вы, отец Феодор? - изумился архимандрит. - Да вам с вашим здоровьем и думать нельзя о Параклите. Да знаете ли вы, какая там местность? Болото, сырость такая, что редко кто там уживается. Да если бы в Параклите, при духовном его устроении, местность была хорошая, половина бы монахов лавры там была.
Отец Феодор задумался.