В секретной инструкции для командного состава дивизии Орлов писал: «Всякий полковой командир должен иметь в полку и власть, и силу, ибо на его единственной ответственности лежат порядок и устройство. Но из сего не следует, что он может быть тираном своих подчинённых, ибо подчинённые такие же люди, как и он, служат не ему, а Отечеству. Обыкновенно у нас думают, что тот и молодец, кто больше бьёт. Оборони меня, Боже, жить с такими молодцами. Я лучше сам откажусь от дивизии, чем иметь перед собою постоянное зрелище столь несчастных солдат и столь подлых начальников. Терзать солдат я не намерен».
По своим политическим взглядам Орлов был сторонником конституционной монархии; он считал, что Европа вступила в период социальных преобразований. Пушкин вспоминал:
— Орлов говорил в 1820 году: революция в Испании, революция в Италии, революция в Португалии, конституция тут, конституция там. Господа государи, вы сделали глупость, свергнув Наполеона.
Осенью 1820 года Пушкин, переведённый на юг, оказался в Кишинёве. Михаил Фёдорович сразу взял его под своё покровительство. В. П. Горчаков, квартирмейстер при штабе 16-й дивизии, как-то оказался свидетелем такой сцены: «Утром 8 ноября мне дали знать, что начальник дивизии возвратился в Кишинёв. Я поспешил явиться к генералу. Генерал благосклонно принял меня, наговорил много лестного, радушного, обнял, расцеловал меня… Вошёл Пушкин, генерал его обнял и начал декламировать: „Когда легковерен и молод я был…“ Пушкин засмеялся и покраснел.
— Как, вы уже знаете? — спросил он.
— Как видишь, — отвечал генерал.
— То есть как слышишь, — заметил Пушкин, смеясь.
Генерал на это замечание улыбнулся приветливо.
— Но шутки в сторону, — продолжал он, — а твоя баллада превосходна, в каждых двух стихах полнота неподражаемая, — заключил он, и при этих словах выражение лица Михаила Фёдоровича приняло глубокомысленность знатока-мецената».
Орлов и Пушкин были знакомы с 1817 года по литературному обществу «Арзамас». Поэтому после приезда Александра Сергеевича в Кишинёв в совместном шутливом письме они известили об этом членов арзамасского братства: «Мы, превосходительный Рейн и жалобный Сверчок, на лужице города Кишинёва, именуемой Быком, сидели и плакали, вспоминая тебя, о „Арзамас“, ибо благородные гуси величественно барахтались пред нашими глазами в мутных водах упомянутой речки. Живо представились им ваши отсутствующие превосходительства, и в полноте сердца своего положили они уведомить о себе членов православного братства, украшающих берега Мойки и Фонтанки…»
Михаил Фёдорович имел определённую склонность к литературе, и это постоянно сказывалось на его отношениях с поэтом. Горчаков вспоминал такой эпизод: «Отправляясь на короткое время с Михаилом Фёдоровичем Орловым в Москву, я должен был расстаться с Пушкиным, но канун отъезда мы провели вместе у генерала. В этот вечер много было говорено о напечатанной уже поэме „Руслан и Людмила“. Генерал сам прочёл несколько строф, делал некоторые замечания и, обратясь к Пушкину, приветливо спросил его, не знает ли он автора этого колоссального произведения. Пушкин вместо ответа улыбнулся той выразительной улыбкой, которой он умел как-то с особою яркостью выражать свои ощущения. При этом разговоре почему-то припомнили „Душеньку“ Богдановича.
Некоторые начали сравнивать и, желая похвалить Пушкина, уверяли с полным самодовольствием в знании дела, что его поэма нисколько не хуже „Душеньки“. „А ты как думаешь?“ — спросил меня Михаил Фёдорович. Я отвечал, что другого ничего не могу сказать, как повторить известный ответ о пушке и единороге…
— То есть пушка сама по себе, а единорог сам по себе, — прибавил, смеясь, генерал.
— Да, конечно, — произнёс я с некоторым смущением.
При этом Пушкин засмеялся и все захохотали. Я ещё более смутился, но вскоре общее одобрение уверило меня, что ответ мой делен».
21 мая 1821 года Орлов женился на Е. Н. Раевской, дочери Николая Николаевича. Молодые жили широко и гостеприимно, Александр Сергеевич часто бывал в их доме. Екатерина Николаевна писала о нём брату Александру: «Он очень часто приходит к нам курить свою трубку и рассуждает или болтает очень приятно».
А конкретно? Екатерина Николаевна дала ответ и на этот вопрос: «У нас беспрестанно идут шумные споры — философские, политические, литературные; мне слышно их из дальней комнаты». Сам Александр Сергеевич писал о себе этого времени: