Раевский участвовал в заграничном походе русской армии. В Россию вернулся возмужавшим и многое повидавшим мужем, по-новому взглянувшим на её внутреннее устройство, о чём говорил позднее:
— Из-за границы возвратился на родину уже с другими, новыми понятиями. Сотни тысяч русских своею смертью искупили свободу целой Европы. Армия, избалованная победами и славою, вместо обещанных наград и льгот подчинилась неслыханному угнетению. Усиленное взыскание недоимок, увеличившихся войною, строгость цензуры, новые наборы рекрут и проч., и проч. производили глухой ропот и сильно встревожили людей, которые ожидали обновления, улучшений, благоденствия, исцеления от тяжёлых ран своего Отечества.
Пассивно ожидать благодеяний сверху было не в характере молодого офицера, и он вступил в «Союз благоденствия». В это время в чине штабс-капитана служил он в 32-м егерском полку, входившем в состав 16-й пехотной дивизии генерала М. Ф. Орлова. Штаб дивизии располагался в тихом провинциальном Кишинёве, и у Владимира Федосеевича оказалось достаточно времени, чтобы пополнить своё университетское образование. Книги, заграничные наблюдения и революции в Европе начала 1820-х годов привели Раевского к весьма радикальным взглядам, которые он выразил в «Рассуждении о рабстве крестьян»: «Могу ли видеть порабощение народа, моих сограждан, печальные ризы сынов отчизны, всеобщий ропот, боязнь и слёзы слабых, бурное негодование и ожесточение сильных и не сострадать им? О Брут и Вашингтон! Я не унижу себя, я не буду слабым бездушным рабом, или с презрением да произносит имя моё мой ближний!»
Вот с так мыслившим человеком познакомился А. С. Пушкин в Кишинёве. Офицер-патриот, член «Союза благоденствия», и поэт быстро сблизились. Их дружеские отношения обусловливались как тождеством политических взглядов, так и литературными интересами. Памятником литературных диспутов является диалог Раевского «Вечер в Кишинёве». Темой обсуждения было стихотворение Пушкина-лицеиста «Наполеон на Эльбе». В диспуте участвовали «майор» — сам Раевский и «молодой Е.» — В. П. Горчаков, горячий приверженец поэзии Александра Сергеевича. Приводим фрагмент диалога.
«Е. (начинает читать):
Майор: Не бледная ли луна сквозь тучи или туман?
Е.: Это новый оборот! У тебя нет вкуса.
Майор: Не ослушался ли я? Повтори.
Е. (повторяет).
Майор: Ну, любезный, высоко ж взмостился Наполеон! На скале сидеть можно, но над скалою… Слишком странная фигура!
Е.: Ты несносен… (читает)
Майор: Ночью смотреть на другой берег! Шептать свирепо! Ложится в туман пучины волн! Это хаос букв! А грамматики вовсе нет! В настоящем времени и настоящее действие не говорится в прошедшем. „Почило“ тут весьма неудачно!..
Е.: Не мешайте, господа. Я перестану читать.
Майор: Читай! Читай!
Е. (читает):
Майор: Видно, господин певец никогда не ездил по морю. Волна не пенится под рулём — под носом.
Е. (читает):
Майор: Повтори… Ну, любезный друг, ты хорошо читаешь, он хорошо пишет, но я слушать не могу! На Эльбе ни одной скалы нет».
Раевский и Пушкин часто встречались на квартире полковника И. П. Липранди. «Пушкин как строптив и вспыльчив ни был, — вспоминал Иван Петрович, — но часто выслушивал от Раевского под весёлую руку обоих довольно резкие выражения и далеко не обижался, а напротив, казалось, искал выслушивать бойкую речь Раевского». Эти бурные споры помогли Александру Сергеевичу с должной критикой взглянуть на литературную школу Карамзина, способствовали они и общему развитию молодого поэта. У Липранди не играли в карты, не танцевали, а шли шумная беседа, спор, и всегда о чём-либо дельном.