Польско-литовская и казачья конница повернула к селу, где в центре – в «Челе» московских позиций находились стрелецкие полки, артиллерия, а также отряды немцев-наёмников во главе с капитанами Маржеретом и Розеном. Чело – Большой полк, состоявший из шести тысяч стрельцов, располагался в центре позиции. Готовясь к схватке, стрельцы соорудили шанцы из саней, и засели в построенных укреплениях. Остальные выстроились в линию, состоящую из четырёх шеренг. При приближении противника многочисленная полевая артиллерия – до 300 лёгких орудий дала залп. Затем открыли огонь первые две шеренги. Заступив на их место, дали залп две задние шеренги. В том сражении
Согласно разрядной записи, на поле боя было найдено и захоронено 11,5 тысяч покойников. Большинство из них (около семи тысяч) были «черкасы», т. е. малороссийские казаки. Победителям достались двенадцать знамён и тридцать пушек. Удалось захватить и несколько тысяч пленных. Несколько сот пленных поляков и литовцев отвезли в Москву. А все пленные казаки и русские сторонники Расстриги были повешены.
После неудачного сражения Иваницкий с небольшим отрядом своих сподвижников ускакал в Рыльск. Он явно не знал, что делать, колебался и порой намеревался вернуться в Брагин – уйти за литовский рубеж. Но русские сподвижники во главе с Отрепьевым отговорили его от этого непродуманного шага. Правда, на время он оставил Рыльск и уехал в Путивль. Для защиты города он усилил отряд воеводы князя Долгорукого несколькими сотнями стрельцов и казаков.
У князя Мстиславского был многократный перевес над защитниками Рыльска. Но взять хорошо укреплённый град с высокими валами, бревенчатыми стенами и башнями они не смогли. Две недели царские войска обстреливали Рыльск из орудий, пытаясь зажечь его. Но и пушкари на стенах и валах крепости умело вели артиллерийскую дуэль и не давали приблизиться осаждавшим. Приступ также не удался, и Мстиславский велел отходить к Севску.
Как только правительственные войска снялись с места, защитники Рыльска при поддержке местных горожан сделали вылазку и разгромили вражеские обозы и их охранение. Повстанцам досталось огромная часть снаряжения, боеприпасов, продовольствия правительственных войск, которым был нанесён серьёзный урон.
Война в трудных условиях зимнего времени – морозов и оттепелей, среди занесённых снегами полей и лесов была непривычна, прежде всего, для дворянского конного ополчения. Глубокие снега и гололедица не давали возможности царским воеводам эффективно использовать конное дворянское ополчение. Правительственные войска действовали в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения, которое отбивало обозы с продовольствием, создавало трудности с заготовкой провианта и фуража. В окрестностях Рыльска царские войска, лишенные надёжных коммуникаций, оказались зажатыми в подкове крепостей, занятых повстанцами. На севере сторонники Расстриги удерживали Кромы, на юге – Путивль, на западе – Чернигов. В этих условиях воеводы Мстиславский, Голицын и Шуйские решили вывести войска из местности, охваченной восстанием, а следом распустить дворянское ополчение на отдых до начала новой – летней кампании.
Царь Борис, не знакомый со стратегическими расчётами своих воевод, не вникавший в суть дела, в запальчивости и гневе послал к воеводам окольничего Петра Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом; «…пенять и расспрашивать, для чего от Рыльска отошли». Он строжайше запретил воеводам распускать войска на отдых, что вызвало значительное недовольство в полках.