Следом начались карательные действия царских войск в волостях и уездах, присягнувших Расстриге. Уже когда повстанческие войска побывали в Севске, к ним присоединился многочисленный отряд комарицких мужиков-повстанцев, о чём и было донесено царским воеводам. Князь Мстиславский направил на подавление восставшей Комарицкой волости служилых кадомских и касимовски татар. В наказание за «воровство» Комарицкая волость была подвергнута неслыханному жестокому погрому. Население бежало в окрестные леса. Всех попавшихся мужчин без разбору и следствия вешали за ноги, жгли и, насмехаясь, расстреливали из луков. Женщин и детей топили в проруби. Крестьян, оставшихся в живых в той бойне, татары полонили и потом продавали в холопство, словно это было в стародавние времена – в эпоху Золотой Орды.
Тайное сыскное ведомство теперь был поставлен возглавлять наследовавший Дмитрию Ивановичу Годунову Семён Годунов. При нём сыскное дело в стране стало более изощрённым. Иноземцы почти не преувеличивали, говоря, что к каждому заподозренному в измене московиту приставлено по несколько соглядатаев.
Стояла морозная зима. Но войска Годунова таяли от тягот зимней войны. Тогда же «смутились» и перешли на сторону Расстриги новые крепости юго-восточных уездов – от Царёва-Борисова до Воронежа. Царские войска подступили к Кромам, поддержавшим Расстригу. Крепость Кромы, построенная в 1595 году, расположенная относительно далеко к северу, вклинивалась в земли, подчинённые правительству Годунова. Крепость перекрывала дороги, по которым велось снабжение правительственных войск. Одновременно она могла стать оплотом наступления Расстриги на Орёл, Тулу и Москву.
Кромская крепость имела исключительно выгодное расположение. Она угнездилась на высоком холме возле реки и была окружена со всех сторон болотами, которые становились особенно топкими к весне. Потому овладеть этой, недавно возведённой и прочной бревенчатой крепостью, было довольно трудно. Город с небольшим посадом был укреплен по образцу московских крепостей. Снаружи посад, располагавшийся полукольцом возле ядра-цитадели, был обведён широким и высоким земляным валом с частоколом и лёгкими пушками. Цитадель представляла из себя вал с бревенчатыми стенами, башнями, бойницами, а в них же опять располагались пушки более крупного калибра. Но таковых было мало. Высокие валы оборонительных сооружений были заранее политы водой и покрылись ледяной коркой. Кромы оборонял повстанческий отряд воеводы Григория Акинфиева, перешедшего на сторону Расстриги с двумя сотнями стрельцов и сотней городовых казаков. После битвы при Добрыничах к крепости отступили четыре-пять сотен казаков во главе с донским атаманом Андреем Корелой. Акинфиев велел раскрыть пред казаками врата и этим увеличил свои силы, более чем вдвое.
Первоначально к Кромам подошли полки окольничего Петра Шереметева с двумя мортирами и пушкой и обложили крепость. Следом к ним на помощь пришли семь дворянских сотен стольника Василия Бутурлина. Однако четырёхнедельная осада кроме крупных потерь ничего царским войскам не принесла. Наконец, в начале марта с основными силами к Кромам подступил и сам Фёдор Мстиславский. В составе царских войск было десять тяжёлых осадных орудий. Однако главный воевода Годунова не смог использовать крупные силы, бывшие под его началом. Под прикрытием артиллерии, осаждавшие смогли подтащить с напольной стороны к стене несколько возов с дровами, политыми смолой и зажечь стену. Часть защитников кинулась тушить пожар на оборонительных укреплениях. Тем временем начался первый приступ, возглавляемый воеводой передового полка Михаилом Салтыковым. Однако казаки Корелы не растерялись и смогли отбить приступ. Нападавшие понесли большой урон, потеряв до пятисот убитых и несколько сотен раненых. У многих были сильные ожоги. В стане осаждавших воцарилось уныние. И, хотя у защитников крепости были также немалые потери – до трёхсот убитых, раненых и обожжённых, но в крепости царило ликование.
Князь Мстиславский, не решаясь на новый приступ, велел подвергнуть крепость жесточайшему обстрелу. Морозным мартовским утром началась многодневная и губительная для осаждённых бомбардировка. В крепости были только небольшие пушки, и ответить на пальбу мощных орудий противника было нечем. В Кромах начались сильные пожары. Но колодцы крепости были полны весенней талой воды, и защитники с пожарами кое-как справились. Бревенчатые стены были разбиты местами до основания. Тогда защитники устроили систему окопов и лазов, которые они прорыли в городском валу. Однако воевода Акинфиев был тяжело ранен, силы защитников истощились, потери убитыми и ранеными достигали пятисот человек, заканчивались свинец и порох. Тогда атаман Корела направил Расстриге в Путивль гонца с «грамотцой». Тот, переодетый под служилого человека, пробрался сквозь стан противника и верхом добрался до Путивля. В «грамотце» излагалась просьба о помощи. В случае, если помощь оказана не будет, Корела уверял, что не удержит крепость.