Русская хроника Повесть временных лет дополняет рассказ Титмара о польско-русских конфликтах после смерти Владимира. Владимир в последний момент помирился с сыном, который в 1015 году стал княжить в Киеве. Жестокое обращение с братьями, Борисом и Глебом, которых он умертвил, вызвало гнев новгородского князя, пожелавшего отомстить. Собрав дружину преданных варягов, Ярослав разбил войско Святополка и занял Киев, где князь оставил супругу. Святополк обратился за помощью к тестю, но Болеслав Великий, пришедший к выводу, что его русский зять не оправдал ожиданий, предложил признать Ярослава, если новгородский князь отдаст ему в жены сестру. У новгородского князя было невысокое мнение об отношениях с поляками, и он отказался.
Война была неизбежна. Болеслав договорился о мире с Генрихом II в Будышине в 1018 году, тем самым расстроив русский план союза с Германией против Польши. Для экспедиции были даже наняты немецкие вспомогательные части. К этому периоду относится первое описание Киева Титмаром, который получил информацию от немецких солдат, когда они вернулись домой с богатой добычей.
Экспедиция Болеслава оказалась успешной. Ярослав бежал из Киева в Новгород. Победа поляков была такой быстрой и решающей, что у князя даже не хватило времени спасти семью. Поляк, однако, вернул всех его родственников в обмен на свою дочь и удержал только сестру, руки которой добивался. Из Киева Болеслав послал письма Генриху II и византийскому императору, объявляя о своем триумфе.
И все же вся кампания не вышла за рамки авантюры. Местному населению не нравилось затянувшееся пребывание поляков в Киеве, да и всевозможные проблемы, создаваемые зятем, сделали этот город слишком неудобным для них местом. И Болеслав, уже отославший вспомогательные войска по домам с богатой добычей, вернулся в Польшу, предоставив зятя своей судьбе. Святополк в 1019 году снова был изгнан новгородским князем. Помощь печенегов оказалась бесполезной. В конце концов он был вообще изгнан с Русской земли и умер в изгнании, оставив Ярослава единственным хозяином в Киеве. Единственным постоянным территориальным приобретением Польши стали пограничные крепости Червен и Пшемысль.
Таким образом, кратковременный «визит» Болеслава на Русь был всего лишь эпизодом, спровоцированным вовсе не его стремлением к восточной экспансии, как считают некоторые авторы, а домашними проблемами польской правящей семьи. Да и на Руси польская интервенция не вызвала, насколько это можно установить, серьезных антипольских настроений. После прочтения длинного отчета об этом инциденте в русской хронике создается впечатление, что народная ненависть на Руси была направлена не на Болеслава, хотя он и был чужеземцем, а на Святополка, и была вызвана его убийством двух своих братьев Бориса и Глеба. Эти благочестивые и глубоко религиозные люди ни в малейшей степени не интересовались политикой, вскоре стали почитаться народом как святые и возвысились до «звания» святых покровителей Руси. Слава о них распространилась в Польшу и Богемию, и поклонение им в этих странах является интересным свидетельством интеллектуального обмена, который сблизил Киевскую Русь и славянский запад, в то время как славянский восток и славянский запад отдалялись друг от друга. Повесть временных лет упоминает Болеслава беспристрастно, изображая его дородным человеком, слишком тяжелым, так что его могла везти только ломовая лошадь, но физически крепким и исключительно умным.
Несмотря на все свои достижения, Болеслав не смог достичь своей главной цели – постоянного объединения государства Пржемыслидов с Польшей. Его неудача объяснялась не только проницательностью Генриха II, стратегическими ошибками самого Болеслава в обороне Богемии и его дипломатическими недоработками с чехами. Нельзя забывать, что сами чехи не сумели разглядеть важность постоянного союза с Польшей, всегда ставя свои местные интересы выше польских планов. Местные и династические интересы оказались для них настолько привлекательными, что, стремясь во что бы то ни стало ускользнуть от поляков, они сами бросились в цепкие объятия Германии.