К новому 1940 г. Черчилль сделал обзор положения обеих коалиций в мировом конфликте: “Существует некоторая схожесть между нынешней позицией и той, что имела место в конце 1914 г. Переход от мира к войне завершен. Моря к данному моменту очищены от кораблей противника, линия фронта во Франции стала статичной. Мы отбили первую атаку подводных лодок, которая в прежней войне началась только в феврале 1915 г. Во Франции линия фронта пролегает по государственной границе, что гораздо лучше положения 1915 года, когда 5 или 7 французских провинций находились в руках противника”.
Разумеется, Черчиллем руководило желание найти оптимистическую точку зрения. К началу 1940 г. положение западных союзников было гораздо хуже, чем в 1914 г. Россия - Советский Союз не был союзником Запада, как это было в первой мировой войне. Министерство финансов уже начинало жаловаться на истощение долларовых запасов. Англия подписала пакт о взаимопомощи с Турцией, но в Лондоне уже трудно было найти средства, которыми можно было бы скрепить эти узы. Советско-финский конфликт ухудшил отношения Англии с Советским Союзом. Англия в это время продолжала обхаживать Италию, желая всеми возможными средствами оторвать ее от Германии. Но Муссолини уже твердо занял сторону Германии, хотя пока ему выгоднее было соблюдать видимость нейтральности. Черчилль в то время не знал, скажем, о письме, которое итальянский диктатор написал Гитлеру 3 января 1940 г.: “Решение нашего вопроса о жизненном пространстве лежит в России и нигде более. День, когда мы сокрушим большевизм, будет днем нашего триумфа. Затем придет очередь западных демократий”.
19 января 1940 г. на бельгийской территории приземлился германский пилот с важнейшими документами. Плохая видимость не позволила ему выйти на аэродромы в Кельне. Он пытался уничтожить имевшиеся при нем документы, но бельгийская полиция успела вовремя - британское и французское правительства получили копии планов, из которых значилось, что германское командование готовится к вторжению в Бельгию, Голландию и северным путем во Францию. В тех, кто сам хотел спрятаться в скорлупе неверия в немецкое наступление, легко было заронить сомнение в аутентичности полученных документов. Черчилль же настаивал на достоверности этих документов, ведь худшее, что могли бы сделать для себя немцы - это подослать документы: в которых говорилось о возможности нарушения бельгийского суверенитета, что могло побудить бельгийцев примкнуть к англичанам к французам. Для немцев не было никакого смысла в подделке. Тем не менее сознательными и “интуитивными” примиренцами желаемое выдавалось за действительное. Бельгийский король вопреки очевидной опасности отказался стать союзником англо-французов и отказался поверить в планы, которые ему неожиданно достались.
В начале февраля 1940 г. премьер-министр Чемберлен сделал Черчилля членом высшего военного совета в Париже. Обсуждался вопрос о посылке весной 1940-го года в Финляндию воинских частей из Англии и Франции. Положительным с точки зрения Черчилля фактором был приход к власти во Франции кабинета Поля Рейно, обещавшего с большей энергией готовиться к войне. Личные отношения Черчилля с Рейно были гораздо более тесными, чем с Даладье (Рейно как и Черчилль выступал против Мюнхенского сговора). 22 марта Черчилль послал Рейно письмо: “Мы почти одинаково воспринимали международную обстановку последние 3-4 года и я полон надежд на тесное сотрудничество, я обещаю приложить все силы”. На первом же заседании союзного совета с участием Рейно, Франция и Англия приняли торжественную декларацию, обещавшую “не заключать перемирия или договора о мире без взаимного согласия”.
Готовясь к предстоящему конфликту, Черчилль усматривал две слабости в позиции Германии: отсутствие запасов железной руды и отсутствие запасов нефти. Основные месторождения этих ископаемых находились в противоположных концах Европы - руда шла к немцам из Швеции, а нефть в основном поставляла Румыния. Главной слабостью союзников Черчилль считал отсутствие национальной решимости сражаться до конца. “Ни Франция, ни Британия психологически не способны выдержать германский удар”. Но этот вывод никто не должен был знать. Перед прессой и населением Черчилль развивал сугубо оптимистические мотивы. Он не желал слушать пессимистов и вступил в конфликт с начальником военно-морской разведки адмиралом Годфри, который, по его мнению, занижал успехи британской стороны. Отныне он брал Годфри на все совещания и тогда, когда писал свои речи - начальник разведки должен был проверять цифры. Годфри вспоминает о “самой эффективной из виденных мной машинисток, абсолютно молчаливой, в машинке три копии; Черчилль между двумя бокалами со спиртным и двумя сигарами ходит диктуя взад и вперед, одетый в обеденный пиджак, он стряхивает на пол пепел и проливает виски с содовой… Мое вмешательство он приветствует… Одну копию речи он предоставляет мне, чтобы я к 10 часам утра представил исправления и замечания”.