Видя значительные колебания в правящих кругах США, Черчилль решил “стимулировать” американцев: возможно, американцев заинтересует получение военно-морских баз в Карибском море? Черчилль подчеркивал, что проблему следует решить быстро, поскольку безопасность торговой дороги через Атлантику поставлена под непосредственную угрозу. Посол Лотиан сообщил Рузвельту, что в качестве платы за 50 американских старых эсминцев они могут получить английские базы в Вест-Индии. В Лондоне понимали, что речь идет о весьма устаревших и малоэффективных судах. Но ценности сместились и сейчас было не до потенциальной стратегической значимости английских баз. Посредством продажи Англии своих кораблей Америка совершала далеко не нейтральный акт. По всем стандартам истории такой шаг, - писал Черчилль, - “мог бы оправдать объявление германским правительством войны Америке”. Но Черчилль не питал иллюзий, он более чем кто-либо другой был знаком со стратегией Гитлера - бить противника одного за другим. Меньше всего в данном случае Гитлер хотел иметь своим противником Соединенные Штаты тогда, когда не разбита еще была Британия.
Посредством сделки “базы-эсминцы” Соединенные Штаты сделали еще один шаг в долгой серии шагов, которые в конечном счете привели Америку в антигитлеровскую коалицию. Разумеется, Рузвельт, получая безусловное преобладание в Карибском бассейне, стремился занизить “европейскую” значимость этой сделки.
В строго секретном письме Лотиану Черчилль писал, что рад тому, что президент и его окружение всерьез восприняли угрозу поражения его страны и возможность образования британского правительства, готового пойти на переговоры с Германией. Для собственной ориентации посла Черчилль сообщал, что само упоминание о сдаче флота является запрещенной темой и не может быть предметом рассмотрения правительства.
В свете рассекреченных документов сейчас ясно, что Черчилль был готов отдать военно-морские базы в Карибском бассейне американцам даже без компенсации, не получая взамен эсминцев. В этот критический для Англии момент он готов был пойти на все, чтобы убедить немцев, что Англия не одинока. И, как говорил он в палате общин, “предполагаемый обмен означает, что две великие англоязычные демократии - Британская империя и Соединенные Штаты готовы на совместное мероприятие ради общего блага. Глядя в будущее, я смотрю на этот процесс без опасений, он объективен, я не могу остановить его, если бы даже хотел; никто не может остановить его. Как Миссисипи он просто движется вперед и пусть себе течет, пусть направляется вперед полная вода, неодолимая, к далеким берегам и к лучшим дням”.
13 августа президент Рузвельт сообщил, что считает возможным передачу Англии 50-ти старых эсминцев, 20 торпедных катеров и 10 самолетов. В обмен он просил дать ему уверения (президент обещал их не афишировать) в том, что британский флот не будет ни при каких обстоятельствах сдан Германии и обязательство передать Соединенным Штатам в аренду на 99 лет военно-морские и военно-воздушные базы Англии в Западном полушарии. Мы видим, что Рузвельта заботила консолидация американской мощи в Центральной Америке, в Карибском бассейне и он расценивал получение английских баз как важный шаг в деле укрепления американских стратегических позиций в мире. Сделку с англичанами по поводу обмена 50-ти эсминцев на английские базы Рузвельт назвал “самым важным шагом по укреплению нашей национальной обороны со временем покупки Луизианы”. Не связав пока себя с судьбой Англии, американцы все же исключили для себя союз с Германией - слишком много противоречий разделяло эти страны.
Германия же шла от триумфа к триумфу. Обратившись к Атлантике, немцы быстро увеличили объем потопляемых судов. Промышленное производство Англии сокращалось, Берлин прибирал к рукам Виши и оказывал растущее давление на Франко. Бомбардировки заставили Черчилля спуститься на десять метров ниже поверхности. Здесь, в спартанской обстановке бетонного каземата он не терял своего изумительного красноречия, председательствуя на различных советах. Из-под его руки выходили ясные и лаконичные приказы, это был действительно лучший час Черчилля. На исходе 7 сентября 1940 года немцы предприняли первую массированную бомбардировку Лондона. С этого времени звуки сирены стали привычными. Когда бомбардировки достигали своего пика, Черчилль взбирался в стальном шлеме на крышу, снимал противогаз и демонстративно закуривал сигару.