Дело в том, что, поскольку тюремщики не получали государственного вознаграждения — они должны были содержать себя за счет мздоимства с заключенных за каждую «услугу» (передача вещей или пищи, посещения, прогулки заключенных), — следовало «подносить» стражам довольно значительные суммы. Возмущение Лильберна этими порядками восстановило против него тюремщиков. В начале 1639 г. он настолько ослаб, что без посторонней помощи не мог уже передвигаться. В мае того же года он обратился с призывом к лондонским ученикам, побуждая их просить у лорда-мэра о переводе его в другую тюрьму, где он чувствовал бы себя в большей безопасности. И тем не менее и в этих условиях пуританский экстаз не оставлял узника. «В моей невинной груди — сердце солдата», — заверял он своих коллег-единомышленников. С распространением этого памфлета Лильберна связывают бунт учеников против архиепископа в Троицын день этого года. В таких условиях Лильберн оставался в тюрьме вплоть до начала революции — созыва Долгого парламента в 1640 г. В этот год ему исполнилось 25 лет.
Новую страницу в биографии Джона Лильберна открыла революция. 3 ноября 1640 г. собрался на свое первое заседание Долгий парламент, а 9 ноября, как мы уже знаем, со своего места поднялся член парламента Оливер Кромвель, произнесший первую в этом парламенте публичную речь, в которой он привлек внимание палаты к судьбе заключенного в тюрьме Джона Лильберна. 13 ноября Лильберн получил свободу. 4 мая 1641 г. палата общин приняла резолюцию, в которой арест и обращение с Джоном Лильберном в тюрьме были объявлены «противозаконным… кровавым, порочным, жестоким, изуверским и тираническим» и за ним признавалось право на материальную компенсацию.
В этой трудной ситуации на помощь Лильберну пришел его состоятельный дядя Джордж, основавший в Лондоне пивоварню, управление которой передал Джону. В это же время Лильберн женился на Элизабет Дьюэлл, женщине исключительного мужества, глубоко и до конца преданной мужу спутнице жизни. С началом гражданской войны Лильберн в чине капитана пехотной части, состоявшей главным образом из лондонских учеников и подмастерьев, сражался под Эджгилем и Брентфордом. Однако мужество отдельных частей не могло компенсировать нежелание парламентских генералов в войне с королем побеждать. 12 ноября 1642 г. Джон был захвачен в плен «кавалерами» и доставлен в Оксфорд, где к тому времени обосновался король. За «измену» государю Лильберну угрожала смертная казнь, от которой в прямом смысле его спасла жена. Будучи беременной их первенцем, она ворвалась с мольбой о спасении мужа в палату общин. Впечатление от ее неподдельного горя и отчаяния было столь велико, что далеко не сердобольная палата приняла постановление, угрожавшее роялистам «отмщением» в случае приведения угрозы в исполнение.
Следует заметить, что эта угроза имела реальную подоплеку: в руках парламента находилось немало пленных-роялистов. С этим документом в руках Элизабет, опрокинув все военные заслоны и преграды, достигла Оксфорда и этим спасла жизнь не только Джона, но и других пленных «круглоголовых». В результате обмена пленными Джон получил свободу, Сити Лондона приветствовал его как героя. Ему была предложена гражданская должность, которая обеспечивала солидный доход и спокойную жизнь, однако Лильберн не колеблясь отверг ее: пока идет гражданская война, его место — в сражении. И на этот раз судьба снова свела Лильберна с Кромвелем, но уже лично. Индепендентские воззрения Лильберна, помешавшие ему присягнуть на верность так называемому Ковенанту (т. е. обязательству, принятому на себя Долгим парламентом под давлением шотландцев, ввести в стране пресвитерианское церковное устройство, связанное с принудительным единообразием), находили у Кромвеля полное понимание и поддержку.