Имея намного более ограниченные природные ресурсы, чем два других регентства (этот факт был скрыт от европейцев, которые знали только плодородное побережье), Триполи зависело от каперства, дававшего ему процветание и некоторую степень важности в глазах европейских государств. Богатства, собранные караванной торговлей через Сахару, могли иметь только второстепенное значение.
Когда испанская угроза была устранена, господство турок очень скоро стало возмущать, и Таджура стала центром арабского сопротивления турецкому правлению — ранее регион являлся центром турецкого и арабского сопротивления испанскому правлению. В 1589 году мурабит из Марокко, утверждавший, что он и есть Махди, возглавил восстание. А в 1614 году жалобы султану относительно поведения дея Сулеймана привели к его аресту и казни. В XVII веке двумя самыми успешными правителями были обращенные греки с острова Хиос — на турецком языке это называется Saqi-zly — так их и называли. Первый из них, Мухаммед (1632–1649), несколько лет жил в Алжире, оставаясь христианином, после чего принял ислам и профессию капера. Прибыв в Триполи, он стал служить под командованием Рамадан-паши, на дочери которого женился. В Триполи в то время большое влияние имела удивительная женщина арабской национальности Мириам аш-Шиблийа, муж которой был членом милиции, и в его доме собирался войсковой совет — диван. Говорят, что благодаря ее благосклонности Мухаммед был избран деем, после чего Рамадан с радостью передал ему власть. Став обладателем представительной власти, он реорганизовал систему налогообложения и назначил своего соотечественника Османа, также бывшего христианина, на высокий военный пост. Проблема с Феццаном была урегулирована соглашением, по которому турецкие войска были выведены в обмен на обязательство выплаты ежегодной дани. Власть Триполитании также утвердилась в Киренаике, где ею занимался чиновник с титулом бей, как правило, сын или брат правителя. Что касается внешних связей, Мухаммед подавил каперство и заключил мир с Британией. Достигнув власти с помощью арабов, Мухаммед вскоре стал пытаться снизить арабское влияние. Его обвинили в том, что он разделался с Мириам, предварительно ликвидировав ее мужа и женившись на ней. В 1649 году он умер (если верить слухам, от яда), и его преемником был выбран Осман (1649–1672). Осман начал правление, снизив некоторые налоги, установленные его предшественником, и обеспечив себе одобрение Порты. Постепенно он назначил на все ведущие посты людей христианского происхождения, как он сам. Он также сосредоточил в своих руках торговлю, ввел новые налоги на владение землей и возродил пиратство. Моряки обвинили его в жадности, устроили заговор, и в конце концов, посчитав свое положение безнадежным, он совершил самоубийство.
После его смерти наступил период анархии, продолжавшийся сорок лет. За это время двадцать два дея сменили друг друга. «Перегибы» каперства привели к обстрелу британцами в 1676 году и французами в 1685 году.
Эпоха завершилась в 1711 году, когда к власти пришел Ахмед (Ахмад) Караманли, который правил 34 года (1711–1745) и создал династию, существовавшую век с четвертью. В первой половине этого периода Триполи сопутствовало процветание и власть, совершенно непропорциональные его людским и природным ресурсам.
Семья Караманли прибыла в Триполи из Анатолии несколькими поколениями ранее и к 1700 году окончательно обосновалась, заключив несколько смешанных браков с арабами. В 1711 году Ахмед был привлекательным молодым человеком двадцати пяти лет от роду. Он пришел к власти на волне всеобщего одобрения после убийства дея по имени Мухаммед, прозванного Ибн аль-Джинн, за которым последовало самоубийство убийцы, который хотел занять место убитого.