О двукратном (по меньшей мере) обращении Мономаха к тексту «Поучения» говорят наблюдения над автобиографической частью его сочинения, о чём также писал ещё М.П. Погодин. В самом деле, трудно объяснить, почему Мономах так подробно описывает свои «пути» до 1096—1097 годов (или, может быть, до 1100—1101 годов, см. выше), которым отведено в рукописи почти три полных листа, а о событиях, относящихся к более позднему времени (до 1117 года), упоминает лишь вскользь, в нескольких фразах. Рассказ об этих последних событиях занимает в рукописи Лаврентьевской летописи лишь несколько строк и скомпонован в одном месте: между фразой «и се ныне иду Ростову» и воспоминаниями о частых поездках Владимира из Чернигова в Киев ещё при жизни отца (то есть ранее 1093 года). Вполне естественно предположить, что эти несколько строк представляют собой позднейшую вставку, сделанную самим Мономахом в первоначальный текст своего «Поучения».
Когда же была сделана эта вставка? Очевидно, после 1117 года, так как последнее упомянутое в «Поучении» событие — поход на владимиро-волынского князя Ярославца Святополчича — летописи датируют 1117 годом (поход против князя Глеба Всеславича Минского, упомянутый Мономахом перед этим, имел место в феврале—марте 1116-го). Упоминание Мономахом о «злобах» Ярославца — его главного политического противника в это время, — на мой взгляд, свидетельствует о том, что Ярославец был ещё жив и борьба с ним оставалась актуальной. Следовательно, «Поучение» дорабатывалось не позднее лета 1123 года, когда князь Ярослав Святополчич погиб под стенами Владимира-Волынского. О причине, по которой Мономах был вынужден вернуться к «Поучению», мы уже говорили выше: очевидно, новый экземпляр «Поучения» потребовался для кого-то из его подросших сыновей.
Обращение к событиям 1117-го и последующих годов позволяет высказать некоторые предположения относительно того, для кого именно понадобился этот новый экземпляр — тот самый, который и лёг в основу дошедшего до нас единственного списка «Поучения». Летописи сообщают всего о нескольких событиях в семье Владимира Мономаха в эти годы: ещё до его похода на Ярославца Святополчича он перевёл из Новгорода в Белгород своего старшего сына Мстислава; в том же 1117 году, вскоре после похода на Ярославца, женил пятнадцатилетнего сына Андрея; в следующем, 1118 году Ярослав бежал из Владимира-Волынского, и Мономах посадил на княжение во Владимир другого своего сына, Романа, который, вероятно, был старше Андрея, но ненамного; наконец, 6 января 1119 года Роман умер, и Мономах послал во Владимир Андрея, который и занял владимиро-волынский стол. О судьбе Юрия (будущего Долгорукого) летописи не сообщают до 1120 года, когда он совершил поход на волжских болгар, но, естественно, нельзя исключать и того, что «Поучение» предназначалось для него. Сделать выбор в пользу кого-то одного из младших сыновей Мономаха (Юрия, Романа или Андрея) можно лишь условно, с оговорками, принимая во внимание то литературное окружение, в котором «Поучение» сохранилось в составе Лаврентьевской летописи. Как уже говорилось выше, помимо самого «Поучения» и письма Мономаха князю Олегу Святославичу, в летопись оказался включён текст молитвенного содержания, представляющий собой выписки из ряда богослужебных книг, главным образом из Триоди постной. Помимо прочего, текст этот содержит молитвенное обращение к святому Андрею Критскому, автору «Покаянного канона», выдержки из которого также вошли в состав подборки. Возникает вопрос: не связано ли обращение к небесному покровительству святого Андрея («Андрею] честный, отче треблаженыи, пастуше Критьскыи, не престаи моляся за ны, чтущая тя...») с соименностью его тому князю, для которого (или которым) была составлена вся Молитва? В таком случае бытование Молитвы (а значит, и всего комплекса сочинений Владимира Мономаха) уместнее всего связать с одним из двух князей из его рода: либо с сыном Андреем, либо с внуком Андреем Боголюбским, сыном Юрия Долгорукого. Если принять во внимание отмеченную выше актуальность обвинений Мономаха в адрес князя Ярославца Святополчича, то первый вариант будет выглядеть предпочтительнее. Таким образом, можно согласиться в основном с мнением Н.В. Шлякова (поддержанным в последнее время А.. Гиппиусом), который рассматривал «Поучение» в редакции 1117 года как родительское благословение Мономаха только что женившемуся сыну Андрею, отправившемуся в начале 1119 года на своё первое княжение во Владимир-Волынский