Жанр поучений детям получил широкое распространение в средневековой христианской литературе, как западной, так и восточной. Общим образцом для авторов служили наставления сыновьям в библейских книгах — «Книге притчей Соломоновых», «Книге Премудрости Иисуса, сына Сирахова», а также послания апостола Павла к Тимофею. Как отмечал в обобщающем труде по истории древнерусской литературы В.Л. Комарович (119. С. 290—291),
Мономах мог знать и византийские, и западноевропейские сочинения в этом жанре — приписываемое патриарху Фотию поучение сыну византийского императора Василия I, труд византийского императора Константина Багрянородного «Об управлении империей», написанный тоже в форме отцовского поучения, а возможно даже, апокрифическое поучение сыну англосаксонского короля Альфреда и англосаксонские «Faeder Larcwidas» («Отцовские поучения»), сохранившиеся в библиотеке последнего англосаксонского короля Харальда, на дочери которого Гиде был женат Мономах[466]. Непосредственным же образцом для «Поучения» Владимира Мономаха послужили памятники византийской литературы, уже переведённые к тому времени на славянский язык и вошедшие в своеобразную хрестоматию назидательной литературы древней Руси — так называемый «Изборник» 1076 года, — Слово святого Василия Великого «како подобает человеку быти», Поучение «некоего отца к сыну», Поучение Ксенофонта «к сынома своима», «Наставление Исихии, пресвитера Иерусалимского», «Стословец» патриарха Геннадия. Впрочем, Мономах создаёт сочинение очень своеобразное, глубоко личное, обращённое не только к его собственным сыновьям, но и к другим русским князьям: «...дети мои или инъ кто слышавъ сю грамотицю...» В его «Поучение» вошёл и подробный рассказ о прожитой жизни — своего рода автобиография князя, и это отличает «Поучение» от других произведений, созданных в этом жанре. Вопрос о том, когда было написано «Поучение» и каков был его первоначальный вид, решается историками по-разному. Ещё первый издатель памятника А.И. Мусин-Пушкин отмечал, что «Поучение» составлено князем в конце жизни. Поскольку последний упомянутый Мономахом поход — против владимиро-волынского князя Ярославца Святополчича — Мусин-Пушкин датировал 1118 годом, а уже в следующем году Ярославец был изгнан из Владимира, Мусин-Пушкин относил «Поучение» ко времени между 1119 и 1125 годами (20. С. 43, прим. 73, С. 50, прим. 83).
Позднее датировка Мусина-Пушкина была уточнена, так как поход против Ярославца Святополчича, по летописи, имел место в 1117 году. Соответственно, «Поучение» стали датировать 1117—1125 годами. Эта датировка была, в частности, обоснована И.М. Ивакиным, посвятившим «Поучению» Владимира Мономаха наиболее обстоятельное исследование (115), и получила широкое распространение в литературе. Д.С. Лихачёв, вслед за В.Л. Комаровичем и И.У. Будовницем, нашёл основания точно датировать «Поучение» 1117 годом — после походов на Ярославца Святополчича и Глеба Всеславича Минского (последний поход Лихачёв датирует также 1117 годом), но до перевода Мономахова сына Мстислава из Новгорода в Белгород в том же году, так как Мстислав назван в «Поучении» «детя... старейшее новгородьское» (43. С. 515—516).
Однако последний аргумент не может быть принят, поскольку Мстислав был выведен отцом из Новгорода во всяком случае ещё до похода на Ярославца (46. Стб. 284; 45. Стб. 291); да и «Новгородским» своего старшего сына Мономах, по-видимому, мог назвать и после оставления им Новгорода — слишком уж долго (с 1088 года, с перерывом) Мстислав княжил в этом городе, где после его ухода в Белгород остался на княжении его сын Всеволод. Другая предложенная датировка также находит основания в тексте «Поучения». Этот вопрос был обстоятельно разобран ещё в 1863 году М.П. Погодиным (155. С. 235—237),
который обратил внимание на собственные слова Мономаха, разъяснившего причины появления «Поучения»: «...усретоша бо мя слы от братья моея на Волзе...» (с предложением изгнать князей Ростиславичей из их уделов), и на следующее далее замечание: «и се ныне иду Ростову». Следовательно, делал вывод Погодин, «Поучение» составлено Мономахом в пути к Ростову, во время подготовки не названных им по именам князей к походу против братьев Володаря и Василька Ростиславичей, а именно в 1099 году (под этим годом летопись сообщает о походе на Володаря и Василька киевского князя Святополка Изяславича). Что же касается упоминания в сочинении Мономаха более поздних событий, то они, по мнению историка, представляют собой позднейшие вставки, принадлежащие, по всей вероятности, перу самого Мономаха. Позднее эта датировка была существенно скорректирована С.М. Соловьёвым (173. С. 380, 679—680, прим. 134), который связал упомянутый Мономахом поход против Ростиславичей с несколько более поздними событиями, последовавшими за Витичевским съездом князей 1100 года.