Особое мнение относительно времени создания «Поучения» было высказано Н.В. Шляковым
Две основные датировки «Поучения» (1099 или 1100 и 1117 или 1117—1125 годы) противоречат одна другой и как будто взаимно исключают друг друга. Попытки согласовать их или опровергнуть одну из них предпринимались исследователями неоднократно. Так, И.М. Ивакин относил все трудные для объяснения и противоречащие его датировке памятника места в «Поучении» к ошибкам и опискам позднейшего переписчика, а именно Лаврентия. Характерен пример с выражением «и се ныне иду Ростову», на которое обратил особое внимание М.П. Погодин. И.М. Ивакин рассматривал сохранившееся чтение как ошибку вместо якобы читавшегося в оригинале: «и-Смолиньска (из Смоленска. —
Что же касается рассказа о встрече Мономаха с послами от «братьи», то и здесь Ивакин видит порчу текста, предполагая пропуск в оригинале целого листа.
Но если не вносить в текст насильственной и не вынужденной правки, то становится очевидным, что какая-то одна, непротиворечивая датировка «Поучения» Владимира Мономаха попросту невозможна. Д.С. Лихачёв, принявший, как мы только что отметили, поправки И.М. Ивакина, решил этот вопрос следующим образом. Сохранившееся в Лаврентьевской летописи «Поучение» Владимира Мономаха, по его мнению, первоначально состояло из трёх отдельных самостоятельных произведений: собственно «Поучения», «Летописи» жизни Мономаха (или «Автобиографии») и письма Мономаха князю Олегу Святославичу; впоследствии все три сочинения были соединены самим князем. Первое из этих сочинений — собственно «Поучение» — было написано в 1099 году (в связи со встречей с «послами», предложившими князю поход против Ростиславичей) и впоследствии, в более пожилом возрасте, было переработано самим Мономахом; второе — «Автобиография» — создано в 1117 году; третье — письмо Олегу — в 1096-м
В самом деле, главная идея и первой, основной, части «Поучения», и рассказа Мономаха о своей жизни совпадает: на собственном примере князь показывает торжество главных христианских добродетелей — смирения, страха Божия, трудолюбия и т.д. Вывод, который он делает из сказанного о совершённых им военных походах и подвигах на охоте, полностью подтверждает то, о чём князь так убедительно писал в основной части своего «Поучения». Более того, совпадают и многие обороты: и в начале, и в конце памятника князь обращается не только к детям своим, но и к «инъ кто прочеть»; и там, и там именует свой труд «грамотицей».