А вот после 1453 года ситуация меняется. Из области открытых конфликтов отношения Феодоро и Генуи перешли в область осторожного сотрудничества. Они оказались в ситуации, когда все прекрасно понимали, что война с огромной Османской империей и вторжение османов в Крым – это дело недалекого будущего, и поэтому новая политическая обстановка заставляла генуэзцев, Феодоро и Крымское ханство искать контакты между собой.
В своем плаче Матфей описывает, как он поднимается на некую высокую башню. «Я увидел равнину весьма приятную и четыре холма имеющую». И действительно, основная часть мангупского плато представляет собой равнину, а на север от нее выдвинуты четыре мыса. С крепостной стены города они хорошо просматриваются до сих пор. Первый – это Ветреный мыс, Элли-бурун, следующий – Чуфут-Чеарган-бурун, «мыс вызываемых иудеев», и еще один, самый большой по площади – мыс Сосновый, Чамны-бурун. Четвертый, расположенный с другой стороны, – это мыс Тешкли-бурун, на котором располагалась цитадель города, более всего поразившая Матфея обилием тех развалин, которые здесь были сосредоточены.
В 1465 году правителем княжества Феодоро становится некий Исаак. Он понимает, что его княжеский удел – это последний осколок Византии. Он понимает, что остался один и что кругом враги. Враждебные генуэзцы, чуждые ему татары, наступающие османы. Исаак пытается организовать хоть какой-то политический союз. Он выдает свою дочь, Марию Мангупскую, замуж за молдавского господаря, а племянницу – за сына Ивана III, московского князя.
Но браку с московским княжичем не суждено было состояться. Предварительные переговоры прошли в 1474 году. На следующий год свадебное посольство выехало из Москвы, но когда прибыло к границам Крыма, столица княжества Феодоро уже была в осаде. Мехмед II снарядил экспедицию, которая в мае 1475 года прибыла к берегам Крыма. Первой пала генуэзская Кафа на месте нынешней Феодосии, причем триста знатных граждан Генуи были показательно казнены. Затем пришел черед Мангупа.
На Мангупе три линии обороны: внешняя, которая ведет свою историю еще с эпохи раннего Средневековья – это, по сути, византийская линия укреплений, которая постоянно ремонтировалась, но в основе ее лежат кладки ранневизантийского времени, середины VI века и позднее. Есть так называемая вторая линия обороны, которая отсекает обжитые городские кварталы от каких-то пустырей, которые, возможно, использовались как убежища во время войны для укрытия жителей окрестных деревень. И есть очень типичная для XV века, но не всегда характерная для более ранних столетий цитадель, то есть верхний замок, дополнительный укрепленный центр крепости.
В июле турки подступили к подножию Мангупа, но кованные небом стены поначалу им не давались. Осада заняла полгода. Защитники дрались отчаянно. Челеби в своей книге сообщает, что в ходе семи штурмов погиб весь элитный янычарский отряд османской армии. Взять крепость турки сумели только хитростью. Они изобразили притворное отступление, и когда жители города, уверенные, что опасность миновала, вышли поискать продовольствия в окрестностях, неожиданно атаковали.