В следующем, 1462 г. Михаил — конечно, не сам, а его бояре — заключил договор с великим князем Московским, как равный с равным. В грамотах статьи договора такие же, как и в договоре отца Михаила с московским же князем[1582]. По договору князья, в частности, обязываются помогать друг другу против их врагов. Но Михаил ни с кем не ссорился, да не видно, чтобы и с ним кто-нибудь ссорился. Таким образом, Михаилу не приходилось пользоваться помощью московского князя, тогда как последний воспользовался всеми выгодами этого договора. Так, в 1471 г. Иван III пошел на Новгород, и Михаил выслал ему на помощь свою рать под началом воевод князя Юрия Андреевича Дорогобужского и Ивана Никитича Жита[1583]; а во втором походе того же московского князя на Новгород в 1477 г., назначив воеводой тверской вспомогательной рати князя Михаила Федоровича Микулинского, присутствовал и сам Михаил Борисович[1584]. Еще когда Иван Васильевич пришел только в Волок, Михаил послал к нему боярского сына Хидырщика отдавать кормы по своей отчине, а потом чрез князя Андрея Борисовича Микулинского звал Ивана к себе «хлеба ести»[1585]. Можно отсюда заключить, что Михаил чувствовал себя как бы в большой зависимости от московского князя; это видно, между прочим, еще из того, что он «всел на конь», а в то же время отдает и кормы по своей отчине, чего мог бы по договору и не делать, принимая личное участие в походе. Вероятно, московский великий князь потому-то и не трогал пока безвинного Михаила, получая от него и вспомогательные войска и принимая к себе (1476 г.) в большом количестве выезжих из Твери бояр и детей боярских[1586]. Но не одними новгородскими походами ограничились услуги Михаила Ивану Васильевичу: тверские войска под началом Михаила Димитриевича Холмского и Осипа Андреевича Дорогобужского в 1480 г. были и на Угре, в походе на Ахмата[1587].
Но с 1483 г. политика тверского князя меняется: вероятно, Михаил начал сознавать свое опасное положение, видя, что Москва окружает его почти со всех сторон (Новгород уже был покорен Москвой), сдавливает Тверскую землю как железным кольцом. И вот он по примеру своих предшественников бросается в сторону от Москвы по проторенной дороге — к Литве: заключает с Казимиром договор, которым князья обязываются помогать друг другу против врагов; старается прочно закрепить этот договор родственными связями: хлопочет о женитьбе на внучке Казимира[1588], так как первая супруга его скончалась в том же 1483 г.
В Москве узнали о контактах Михаила с Казимиром, вследствие чего посланные Иваном Васильевичем войска сильно опустошили Тверскую землю. Не видя помощи от Казимира, Михаил чрез владыку «доби ему [Ивану III] челом на всей воли его»[1589].
На этот раз великий князь Московский не посягнул на целостность Тверского княжества — но заключил договор с Михаилом на таких условиях, что тверской князь из равного брата становится младшим не только по отношению к самому великому князю Московскому, но и к его старшему сыну; кроме того, по договору Михаил обязался разорвать мир с Казимиром и ничего не предпринимать самолично, а обо всем предварительно сноситься с Москвой или, в не важных случаях, только извещать великого князя Московского о своих действиях; наконец, «что назовет князь великий [Московский] земель своими землями и Новоторжскими, то те земли князю великому».
После этого опять начинаются отъезды князей и бояр из Твери в Москву: так, в 1485 г. отъехали князь Андрей Микулинский, получивший от Ивана Васильевича Дмитров, и князь Осип Дорогобужский, получивший Ярославль; отъехало и множество бояр. Последние, в частности, потому, может быть, отъезжали, что в спорах о своих порубежных землях с москвичами последние всегда оставались правыми, благодаря сильному московскому князю, у которого, следовательно, выгоднее было служить[1590].
Между тем Михаил возобновил сношения с Литвой. Но один из его послов к литовскому князю был схвачен москвичами, и дело открылось. Тверской князь послал к Ивану Васильевичу владыку — бить ему челом, но великий князь челобитья не принял; Михаил отправил в Москву другое посольство, но его Иван и на глаза к себе не пустил[1591].
21 августа 1486 г. Иван Васильевич лично выступил в поход на Тверь, а 8 сентября был уже у цели похода. Тут являются к нему с челобитьем о принятии на службу тверские князья и бояре. В ночь на 12 сентября Михаил, «видя свое изнеможение», забрав казну, бежал из Твери с немногочисленной дружиной и направился в Литву к Казимиру. В тот же день владыка Вассиан, князь Михаил Холмский с братией и с сыном и все другие князья и бояре, а также земские люди отворили московскому князю городские ворота: жители приведены были к присяге; Тверь великий князь отдал своему сыну Ивану Ивановичу, а тверских бояр «у себя пожаловал, в боярех учинил»[1592].