В августе 1427 г. Борис заключил договор с Витовтом. По этому договору князья обязываются «быть за одно»; Витовт не вступает ни в великое княжество Тверское, ни в воды, ни в земли тверские; не вступает также и в отношения Бориса с его родичами, так как он волен и жаловать, и казнить, кого хочет; кроме того, по этому договору никто из родственников Бориса не может переходить к Витовту со своей отчиной — а кто уйдет, отчина того остается в полном распоряжении его, Бориса; что касается порубежных местностей, то постановлено, что те из них, которые будут «тянуть» к Литве или Смоленску, а податью к Твери, — теперь будут тянуть по-старому и наоборот[1553]. Что касается другой соседки Твери, Москвы, то ее малолетнему князю Василию Васильевичу было не до Твери, так как ему самому приходилось вести упорную борьбу со своим дядей Юрием Димитриевичем Галицким. Тем не менее Борис сближается с Литвой, конечно предвидя счеты с Москвой.
Договор с литовским князем Борис Александрович хотел соблюдать и действительно соблюдал. Так, 1) в 1428 г. его рать помогала Витовту против Новгорода, с которого литовский князь взял большой откуп за то, как сам же он говорил, что новгородцы называли его бражником[1554]; 2) в 1430 г. сам Борис Александрович ездил к Витовту в гости, когда тот задумал короноваться королевским венцом[1555]; наконец, 3) по смерти Витовта (умер в 1430 г.) Борис породнился с Свидригайлом Ольгердовичем, который в том же 1430 г. женился на Анне Ивановне, двоюродной сестре Бориса; в это же время Свидригайло пользовался помощью Бориса в борьбе с Сигизмундом Кейстутьевичем[1556]; а потом в 1432 и 1433 гг. посылал своего брата Ярослава на помощь Свидригайлу в борьбе его с тем же Сигизмундом[1557]. Но и с Сигизмундом Борис впоследствии заключил мирный договор[1558].
Хотя Борис Александрович не ссорился с Москвой, тем не менее Тверь является при нем временным убежищем для московских беглецов: в 1433 г. сюда прибегает из Москвы Иван Всеволожский, тесть Борисова дяди Юрия Ивановича, отсюда он потом ушел к Юрию Галицкому, претенденту на великокняжеский Московский стол[1559]. В том же году, побежденный Юрием, в Тверь пришел и сам великий князь Московский с матерью и женой, а отсюда свободно пробрался в Кострому[1560]; в 1434 г. после вторичной победы Юрия над великим князем Василием в Тверь прибежал шурин Бориса князь Иван Можайский, державший сначала сторону Василия, а потом — Юрия[1561]; наконец, сын Юрия Василий Косой, проиграв великому князю битву в 1435 г., бежал в Кашин[1562].
В то время как Василию Васильевичу народ начинает выражать полное сочувствие и стремиться к нему, положение Сигизмунда становится непрочным. И вот Борис Александрович склоняется на сторону Москвы и заключает с Василием Васильевичем договор (не ранее 1437 г. и не позднее 1440 г.) — как равный с равным. По этому договору Борис обязывается, в частности, действовать заодно с великим князем Московским против татар, ляхов, Литвы и немцев; складывает крестное целование к Сигизмунду. Но Борис выговаривает со своей стороны нечто для новгородцев, с которыми московский князь должен жить по старине; если татары будут давать Василию дом Святого Спаса, Тверь и Кашин, он не должен этого принимать и пр.[1563] Тем не менее в 1440 г. Борис давал помощь Василию против Новгорода[1564], а потом в 1444 г. и сам Борис почему-то ходил войной на Новгород и повоевал новгородские волости: Бежецкий Верх, Заборовье и все новоторжские волости[1565]. В 1446 г. он опять два раза делал набеги на новгородские земли: в первый раз пограбил пятьдесят новгородских и бежецких волостей и взял Торжок; во второй взял опять Торжок, причем награбленного добра увез в Тверь сорок павозков[1566]. Такой успех Твери, теперь более слабой, чем прежде, можно объяснить только раздорами с немцами и внутренними смутами в самом Новгороде[1567].