Бывший следователь по особо важным делам, Орлов сделал блистательную карьеру контрразведчика. Так, в январе 1918 года генерал М. В. Алексеев по подложным документам (на имя Болеслава Орлинского) командировал его в Петроград с секретным заданием, с которым тот прекрасно справился: став председателем Центральной уголовно-следственной комиссии, он сумел войти в доверие к самому «железному Феликсу». И это при том, что в своё время, работая в Варшаве следователем по политическим делам, Орлов вёл дело Дзержинского.
Он создаёт тайную антибольшевистскую сеть, входит в контакт с английской, немецкой и французской спецслужбами, в курсе некоторых чекистских операций, одновременно занимается переброской офицеров из центральной России на Юг. После разоблачения Орлову едва удалось бежать из Петрограда в Финляндию. С начала февраля 1919 года он уже на белогвардейском Юге, где был назначен начальником КРО штаба командующего войсками Добровольческой армии Одесского района. С мая 1919-го – в Екатеринодаре; со 2 декабря назначен начальником контрразведывательной части (КРЧ) особого отделения отдела Генштаба ВСЮР (Деникин сделает Орлова действительным статским советником).
После Гражданской войны Орлов надолго осядет в Германии, где будет принят на работу разведслужбой Веймарской республики в качестве эксперта. За это время он разоблачит многих агентов Коминтерна из так называемой «германской ЧК». Когда к власти придут нацисты, ему придётся бежать в Бельгию. В 1939 году эмигрант будет арестован гестапо. Насколько известно, бывший контрразведчик подвергался страшным пыткам, а потом был отправлен в концлагерь. Владимир Орлов погибнет в январе 1941 года (по одной из версий, застрелен в затылок).
Вот такая легендарная личность.
В конце двадцатых Орлов успеет написать воспоминания, названные им
К сожалению, информация о его службе в Добровольческой армии у Деникина и во ВСЮР крайне скудная. Судя по записям, шефа деникинской контрразведки в тот период больше всего занимала идея создания единого Международного бюро по борьбе с большевизмом.
Вот что он пишет:
Всё это очень интересно, однако в контексте нашего расследования данные строки ни о чём не говорят. Неужели даже г-ну Орлову обстоятельства гибели начдива Азина были неизвестны? Похоже, что именно так.
Рассказывая о состоянии дел на фронте, Орлов одним из первых понял, что война белыми проиграна:
И вновь всё то же: об Азине – ни слова. Следовательно, и эти мемуары, как и воспоминания г-на Соколова, ни на йоту не приблизили нас к разгадке тайны.